3-(2,6-difluorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2,6-difluorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(2,6-Difluorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂
• 分子量: 214.212
• InChiKey: PFEDUVYECIEXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-difluorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 N-(2-(phenylsulfonamido)ethyl)acetamide 、 palladium diacetate 、 lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanolate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 16.5h， 以73%的产率得到2-(2,6-difluorobenzyl)-2-methyl-5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  游离羧酸的直接 β- 和 γ-C(sp3)-H 炔基化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010784
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 2,6-二氟溴苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到3-(2,6-difluorophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  游离羧酸的直接 β- 和 γ-C(sp3)-H 炔基化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010784