2,2-dimethyl-3-(perfluorophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(perfluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₂
• 分子量: 268.183
• InChiKey: ZLDBCYBEXAJFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(perfluorophenyl)propanoic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanolate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 3-acetoxy-2-methyl-2-((perfluorophenyl)methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的直接β-C（sp3）-H乙酰氧基化。

  摘要：

  定义的氧化模式的受控结构是合成天然产物和生物活性分子的关键方面之一。为了实现这一目标，我们在此报告了一种新的协议，用于Pd催化脂肪族羧酸的直接β-C（sp3）-H乙酰氧基化。该方案可以一步使用游离羧酸，而无需引入专门的强指导基团。在我们的研究中，我们发现“无痕碱基”的使用对于合成有用的转化至关重要。此外，通过在随后的转化中的使用证明了所获得的产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02741
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 环己甲酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以27%的产率得到2,2-dimethyl-3-(perfluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的直接β-C（sp3）-H乙酰氧基化。

  摘要：

  定义的氧化模式的受控结构是合成天然产物和生物活性分子的关键方面之一。为了实现这一目标，我们在此报告了一种新的协议，用于Pd催化脂肪族羧酸的直接β-C（sp3）-H乙酰氧基化。该方案可以一步使用游离羧酸，而无需引入专门的强指导基团。在我们的研究中，我们发现“无痕碱基”的使用对于合成有用的转化至关重要。此外，通过在随后的转化中的使用证明了所获得的产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02741