trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine
• 英文别名: 2-Amino-1-benzylthio-cyclohexane；2-benzylsulfanylcyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: IWMMKVQBNDKFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到trans-N-benzyl-2-benzylsulfanylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f

文献信息

• Electrochemical additions to alkenes
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US04304642A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Organic compounds having vicinal functional groups, such as amidothioethers and esterthioethers, are prepared by electrochemically oxidizing an organic disulphide, an organic diselenide, a hexasubstituted organic disilane or a tetrasubstituted organic hydrazine in the presence of an alkene and an organic nucleophile.

  具有相邻官能团的有机化合物，例如氨基硫醚和酯硫醚，通过在烯烃和有机亲核试剂存在下电化学氧化有机二硫化物、有机二硒化物、六取代有机二硅烷或四取代有机肼而制备。
• Amidothiol derivatives
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0021637A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Amidothiol derivatives have the formula wherein: R represents an alkyl, alk-2 to 6 - enyl, phenylalkyl, phenyl or heterocyclic group optionally substituted by one or more functional groups inert to electrochemical oxidation: R1, R2, R3 and R4 independently represent hydrogen or substituent groups, and r5 represents alkyl, phenylalkyl or phenyl. The derivatives are useful in the preparation of pharmaceutically active compounds and dyestuffs and have herbicidal and/or antibacterial activity. The compounds can be prepared by electrochemical oxidation of a corresponding organic disulphide in the presence of the corresponding alkene and the corresponding organic nitrite, and treatment of the reaction product with water.

  酰胺硫醇衍生物的化学式为 其中 R 代表烷基、烷-2-6-烯基、苯基烷基、苯基或杂环基团，可任选被一个或多个电化学氧化惰性官能团取代： R1、R2、R3 和 R4 分别代表氢或取代基，r5 代表烷基、苯基烷基或苯基。这些衍生物可用于制备医药活性化合物和染料，并具有除草和/或抗菌活性。这些化合物的制备方法是：在相应的烯烃和相应的有机亚硝酸盐存在下，对相应的有机二硫化物进行电化学氧化，然后用水处理反应产物。
• A process for electrochemical additions to alkenes
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0022614A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  Organic compounds having vicinal functional groups, such as amidothioethers and esterthioethers, are prepared by electrochemically oxidizing an organic disulphide, an organic diselenide, a hexasubstituted organic disilane or a tretrasubstituted organic hydrazine in the presence of an alkene and an organic nucleophile.

  在烯烃和有机亲核剂的存在下，通过电化学氧化有机二硫化物、有机二硒化物、六取代有机二硅烷或三取代有机肼，可制备出具有邻接官能团的有机化合物，如脒硫醚和酯硫醚。
• Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/
  作者：Jenny K. Ekegren、Peter Roth、Klas Källström、Tibor Tarnai、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b208907f

  日期：2003.1.13

  New nitrogen- and sulfur-containing compounds, bicyclic and monocyclic, were prepared and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. Utilising [Ir(COD)Cl]2 as metal precursor the best result, 80% ee, was obtained using a bicyclic sulfoxide ligand.

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。