3-(naphthalen-2-yl)pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)pyridazine
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-ylpyridazine；3-naphthalen-2-ylpyridazine
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: HIFMLGMTPVIVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)pyridazine 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(naphthalen-2-yl)-4-(phenylthio)hepta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基哒嗪鎓盐的铑催化烯醛转移

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01424
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基哒嗪 、 2-溴萘 在 copper(I) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的哒嗪-3-羧酸的脱羧交叉偶联合成功能化的3-芳基哒嗪

  摘要：

  已经描述了哒嗪-3-羧酸与芳基溴化物的脱羧交叉偶联的有效且通用的方案。该方法为Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O的双催化剂体系在160℃下Li 2 CO 3存在下通过Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O双催化剂体系的合成提供了一种新的途径。 DMA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.083

文献信息

• New pyrrolopyridazine derivatives as blue organic luminophors
  作者：K.M.K. Swamy、Min Sun Park、Su Jung Han、Sook Kyung Kim、Ju Hee Kim、Chongmok Lee、Hyunjin Bang、Youngmee Kim、Sung-Jin Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.038

  日期：2005.10

  New pyrrolopyridazine derivatives were synthesized as potential blue organic luminophors. Three different classes of pyrrolopyridazine derivatives were made, for example, aryl groups directly connected to the core PPY (pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,6,7-tricarboxylic acid trimethyl ester) moiety, aryl groups connected to the PPY via a vinylene linker and aryl groups connected to the PPY via an acetylene

  合成了新的吡咯并哒嗪衍生物，作为潜在的蓝色有机发光体。制备了三种不同种类的吡咯并哒嗪衍生物，例如，直接连接到核心PPY（吡咯并[1,2 - b ]哒嗪-5,6,7-三羧酸三甲酯）部分上的芳基，将芳基连接到PPY上通过亚乙烯基连接基和通过乙炔连接基连接到PPY的芳基。他们的光学和电化学性能进行了比较。衍生物2之一显示出相对量子产率高达0.9。乙烯基桥联吡咯并哒嗪系列化合物8的特征在于其X射线晶体结构分析。
• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Precursors of Metallocarbenes: Rhodium-Catalyzed Transannulation with Pyrroles
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Desna Joseph、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03064

  日期：2015.12.4

  Pyridazine N-oxides are used for the first time as precursors of metallocarbenes. These nitrogen-rich heterocycles led to the discovery of a novel acceptor and donor-acceptor enalcarbenoids. The synthetic utility of these metallocarbenes was demonstrated in the rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of pyridazine N-oxides with pyrroles to the valuable alkyl, 7-aryl, and 7-styryl indoles. The transannulation strategy was applied to the synthesis of a potent anticancer agent.
• Synthesis of functionalized 3-arylpyridazines via Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of pyridazine-3-carboxylic acids
  作者：Shengqiang Wang、Hongtao Lu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.083

  日期：2017.3

  An efficient and general protocol for the decarboxylative cross-coupling of pyridazine-3-carboxylic acids with aryl-bromides has been described. This method provides a new avenue for the synthesis of 3-arylpyridazines via decarboxylative cross-coupling strategy by employing the dual-catalyst system of Pd(PPh3)4/Cu2O in the presence of Li2CO3 at 160 °C in DMA.

  已经描述了哒嗪-3-羧酸与芳基溴化物的脱羧交叉偶联的有效且通用的方案。该方法为Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O的双催化剂体系在160℃下Li 2 CO 3存在下通过Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O双催化剂体系的合成提供了一种新的途径。 DMA。
• Rhodium-Catalyzed Enal Transfer with<i>N</i>-Methoxypyridazinium Salts
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Laxman Anandrao Thorbole、Jagadeesh Kalepu、Desna Joseph、Mohammad Arshad、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01424

  日期：2022.6.3

  under mild aqueous basic conditions through [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl/allyl sulfur-ylides derived from in situ-generated Rh-(E)-enalcarbene. Various synthetically challenging allene- and allyl-functionalized (E)-enals with a γ-C(sp3) quaternary center were obtained in good to high yields. InCl3-catalyzed cascade cyclization of allenyl-enal and aniline gave a valuable pyrrolo[1,2-a]quinoline

  在此，我们报告了一种用于功能化烯醛的简单方法，该方法涉及水溶性N-甲氧基哒嗪鎓盐的烯醛转移反应。这种开瓶反应在温和的水性碱性条件下通过原位生成的 Rh-( E )-烯醛卡宾衍生的炔丙基/烯丙基硫叶立德的 [2,3]-σ 重排进行。以良好至高产率获得了具有 γ-C(sp 3 ) 季中心的各种合成具有挑战性的丙二烯和烯丙基官能化 ( E )-烯醛。InCl 3催化的烯丙基-烯醛和苯胺的级联环化产生了有价值的吡咯并[1,2- a ]喹啉基序。