rac-(3aS,4R,7S,7aR)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(3aS,4R,7S,7aR)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2-benzyl-7-(hydroxymethyl)-4,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ZXGNECSWSPLTJY-NFFDBFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-(3aR,4R,7S,7aS)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione 、 rac-(3aS,4R,7S,7aR)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof

  摘要：

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。

  公开号：

  US20210040105A1

文献信息

• Preparation and Characterization of a Small Library of Thermally-Labile End-Caps for Variable-Temperature Triggering of Self-Immolative Polymers
  作者：S. Maryamdokht Taimoory、S. Iraj Sadraei、Rose Anne Fayoumi、Sarah Nasri、Matthew Revington、John F. Trant

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00135

  日期：2018.4.20

  substrate modification. A small library of cycloadducts suitable for the above applications was prepared, and the temperature dependence of the retro-Diels–Alder processes was determined through in situ1H NMR analyses complemented by computational calculations. The practical range of the reported systems ranges from 40 to >110 °C. The cycloreversion reactions are more complex than would be expected based

  呋喃与马来酰亚胺之间的反应已越来越成为一种令人感兴趣的方法，因为它的可逆性使其成为自修复材料，自毁聚合物，细胞培养用水凝胶和骨修复制剂等应用的有用工具。然而，这些应用中的大多数都依赖于简单的单取代呋喃和简单的马来酰亚胺，并且还没有广泛评估通过简单的底物修饰可实现的固有的潜在热变异性。准备了一个适合上述应用的小型环加合物库，并通过原位1确定了Diels-Alder逆过程的温度依赖性。1 H NMR分析辅以计算计算。所报道的系统的实际温度范围为40至> 110°C。环还原反应比基于材料前沿分子轨道分析所预期的简单趋势所预期的复杂得多。
• Direct Diels‐Alder Reaction of Biomass‐Derived Furfurol with Maleimides in a Bio‐Based Green Solvent
  作者：Elpida Skolia、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202400105

  日期：2024.4.15

  The upconversion of biomass-derived furfurol through a direct Diels-Alder reaction with maleimides in 2-Me-THF enabled the construction of various heterocyclic compounds, while switching the reaction selectivity depending on the temperature.

  通过在 2-Me-​​THF 中与马来酰亚胺发生直接 Diels-Alder 反应，对生物质衍生的糠醛进行上转换，从而能够构建各种杂环化合物，同时根据温度切换反应选择性。