2-[(4-bromophenyl)sulfonamide]-N-(tert-butyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)sulfonamide]-N-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: 2-(4-bromophenylsulfonamido)-N-tert-butylbenzamide；2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]-N-tert-butylbenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₃S
• 分子量: 411.319
• InChiKey: WUBLWUQAQQEFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 、 p-bromobenzenesulfonyl azide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-[(4-bromophenyl)sulfonamide]-N-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中铱催化苯甲酰胺与磺酰叠氮化物的邻位选择性碳氢酰胺化

  摘要：

  已经描述了用容易获得的磺酰叠氮化物作为氨基源处理的弱配位苯甲酰胺的有效且方便的铱( III )催化邻-C-H键酰胺化。在这种转变中，离子液体代表了一种理想的反应介质，在温和的露天条件下可产生多种酰胺化产物。该协议提供中等至优异的化学产量、独特的区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ra05527a

文献信息

• Mechanochemical Iridium(III)-Catalyzed C−H Bond Amidation of Benzamides with Sulfonyl Azides under Solvent-Free Conditions in a Ball Mill
  作者：Gary N. Hermann、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201511689

  日期：2016.3.7

  Mechanochemical conditions have been applied to an iridium(III)‐catalyzed C−H bond amidation process for the first time. In the absence of solvent, the mechanochemical activation enables the formation of an iridium species that catalyzes the ortho‐selective amidation of benzamides with sulfonyl azides as the nitrogen source. As the reaction proceeds in the absence of organic solvents without external

  机械化学条件首次应用于铱（III）催化的CH键酰胺化过程。在没有溶剂的情况下，机械化学活化能够形成铱物种，该物种催化以磺酰叠氮化物为氮源的苯甲酰胺的邻位选择性酰胺化。由于在没有有机溶剂的情况下无需外部加热即可进行反应，并且可以在较短的反应时间内以优异的收率获得所需的产物，因此该方法可替代常规的基于溶剂的标准方法，是一种功能强大，快速且对环境无害的选择。