5,5'-Diethyl-5H,5'H-[3,3']bifuranyl-2,2'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,5'-Diethyl-5H,5'H-[3,3']bifuranyl-2,2'-dione
• 英文别名: 2-ethyl-4-(2-ethyl-5-oxo-2H-furan-4-yl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ILCJVBQWYKVPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-5-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5,5'-Diethyl-5H,5'H-[3,3']bifuranyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  经由Captodative稳定化的类自由基中间体对丁烯内酯二聚化的区域选择性

  摘要：

  研究了在丁烯内酯通过capdodative稳定的基团二聚化为二聚体结构过程中观察到的区域选择性结果。通过将丁烯内酯通过相应的羟基丁烯内酯初步转化为氯丁烯内酯，然后用CoCl（PPh 3）3处理，生成了具有captodative稳定性的自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.125

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift
  作者：Jiří Kuneš、Vojtěch Balšánek、Milan Pour、Vladimír Buchta

  DOI：10.1135/cccc20011809

  日期：——

  In continuing the studies on the synthesis and evaluation of antifungal activity of the analogues of (-)incrustoporine, the replacement of the phenyl moiety at C3 of the furanone ring with a hetaryl substituent was considered. Thus, a series of 5-alkyl-3-hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones with the thienyl, furyl and thiazolyl moieties attached to C3 was synthesized, and the compounds subjected to antifungal activity screening. In the preparation of compounds containing the oxazolyl fragment, the [2,3]-sigmatropic rearrangement led to the fragmentation of the oxazole ring, resulting in the formation of 3-(1-benzamido-2-oxoethylidene)-5-methyltetrahydrofuran-2-one. Somewhat surprisingly, the antifungal efficiency of the derivatives was lower in comparison with analogues containing a substituted phenyl at C3.

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。
• Regioselectivity of dimerisation of butenolides via captodative stabilised radicaloid intermediates
  作者：Sharanjeet K. Bagal、Robert M. Adlington、Rohan A.B. Brown、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.125

  日期：2005.7

  The regioselective outcome observed during dimerisation of butenolides to dimeric structures via captodative stabilised radicaloids has been studied. The captodative stabilised radicaloids were generated by initial conversion of butenolides to chlorobutenolides via the corresponding hydroxybutenolides, followed by treatment with CoCl(PPh3)3.

  研究了在丁烯内酯通过capdodative稳定的基团二聚化为二聚体结构过程中观察到的区域选择性结果。通过将丁烯内酯通过相应的羟基丁烯内酯初步转化为氯丁烯内酯，然后用CoCl（PPh 3）3处理，生成了具有captodative稳定性的自由基。