N²-(naphthalen-1-yl)propane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N²-(naphthalen-1-yl)propane-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-naphthalen-1-ylpropane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: PFWIZMIOFSFDFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 1,2-丙二胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N¹-(naphthalen-1-yl)propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的线性和环状多胺的芳基化

  摘要：

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400456

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Linear and Cyclic Polyamines
  作者：Irina�P. Beletskaya、Alla�G. Bessmertnykh、Alexei�D. Averin、Franck Denat、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200400456

  日期：2005.1

  have been conducted. Intramolecular diamination of dihaloarenes such as 1,2-dibromobenzene, 2,6-dichlorobromobenzene, 1,3-dibromobenzene, 1,8-dichloro- anthracene, 1,8-dichloroanthraquinone, 1,5-dichloroanthracene, and 1,5-dichloroanthra- quinone afforded corresponding polyazamacrocycles containing arene moieties. For the first time, a convenient one-pot synthesis of the face-to-face arranged bismacrocyclic

  各种线性和环状多胺和聚氧杂多胺的钯催化芳基化的合成方案已经制定。已在催化胺化反应中探索了 Pd(0) 和 Pd(II) 与诸如 dppf、BINAP、PPF-OMe、P(tBu) 3 、2-二叔丁基膦基-1,1'-联苯等膦配体的配合物。氯代芳烃、溴代芳烃和碘芳烃与二胺、三胺和四胺的单胺化已经进行，线性多胺的二芳基和多芳基化的条件已经详细说明。1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环烯）的芳基化已经成功进行。二卤代芳烃如1,2-二溴苯、2,6-二氯溴苯、1,3-二溴苯、1,8-二氯蒽、1,8-二氯蒽醌、1,5-二氯蒽和1的分子内二胺化，5-二氯蒽醌得到相应的含有芳烃部分的聚氮杂大环。首次对面对面排列的双大环系统进行了方便的一锅合成。