(1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: trans-(1R,2R)-N,N'-di-(1-naphthyl)-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-1-N,2-N-dinaphthalen-1-ylcyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂
• 分子量: 366.506
• InChiKey: ZWWZUWVAUXUMBE-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到trans-(1R,2R)-N-acetyl-N,N'-di-(1-naphthyl)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Helicity of N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane derivatives. Implications for molecular helicity manipulations

  摘要：

  Derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane (DACH), useful as chiral ligands, scaffolds and building blocks, differ in their conformation. The conformation of N,N'-diaryl-DACH derivatives was studied by the semiempirical and DFT computational methods and by exciton-coupled circular dichroism. It was found that, contrary to M-helical N,A -diimine, N,N'-diimide and N,N'-diamide derivatives, the aromatic residues in N,M-diphenyl derivatives are oriented to form a P-helix for the (R,R)-DACH absolute configuration. The helicity of the bis-aryl system is modified in the case of I-naphthyl or 2-naphthyl derivatives. Further switching of helicity has been demonstrated by either protonation or mono-N-acetylation of N,N'-diaryl DACH derivatives. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.090
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新获得N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体的方法。一种便宜且容易的制备用于不对称转移氢化的配体的方法

  摘要：

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.10.030
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 甲酸 、 sodium formate 、 (1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新获得N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体的方法。一种便宜且容易的制备用于不对称转移氢化的配体的方法

  摘要：

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.10.030