(1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: trans-(1R,2R)-N,N'-di-(1-naphthyl)-1,2-diaminocyclohexane；(1R,2R)-1-N,2-N-dinaphthalen-1-ylcyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂
• 分子量: 366.506
• InChiKey: ZWWZUWVAUXUMBE-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到trans-(1R,2R)-N-acetyl-N,N'-di-(1-naphthyl)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Helicity of N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane derivatives. Implications for molecular helicity manipulations

  摘要：

  Derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane (DACH), useful as chiral ligands, scaffolds and building blocks, differ in their conformation. The conformation of N,N'-diaryl-DACH derivatives was studied by the semiempirical and DFT computational methods and by exciton-coupled circular dichroism. It was found that, contrary to M-helical N,A -diimine, N,N'-diimide and N,N'-diamide derivatives, the aromatic residues in N,M-diphenyl derivatives are oriented to form a P-helix for the (R,R)-DACH absolute configuration. The helicity of the bis-aryl system is modified in the case of I-naphthyl or 2-naphthyl derivatives. Further switching of helicity has been demonstrated by either protonation or mono-N-acetylation of N,N'-diaryl DACH derivatives. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.090
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新获得N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体的方法。一种便宜且容易的制备用于不对称转移氢化的配体的方法

  摘要：

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.10.030
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 甲酸 、 sodium formate 、 (1R,2R)-N¹,N-di(naphthalen-1-yl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新获得N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体的方法。一种便宜且容易的制备用于不对称转移氢化的配体的方法

  摘要：

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.10.030

文献信息

• Novel access to N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane ligands. A cheap and easy way to prepare ligand for asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Bilal El-Asaad、Boris Guicheret、Estelle Métay、Iyad Karamé、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.10.030

  日期：2016.1

  is performed under air or in the presence of an hydrogen trap. The interest of the synthesized ligands were evaluated in the reduction of aromatic ketones. The alcohols were efficiently and selectively obtained with an iridium complex and a mixture of formic acid and sodium formate.

  由1,2-二氨基环己烷和环己酮衍生物通过非均相钯催化制备N，N'-二芳基-反式-1,2-二氨基环己烷配体。在一个步骤中，在空气中或在氢阱存在下进行烷基化，然后进行芳构化。在减少芳族酮的过程中评估了合成配体的兴趣。用铱络合物以及甲酸和甲酸钠的混合物有效和选择性地获得了醇。
• Helicity of N,N′-diaryl-trans-1,2-diaminocyclohexane derivatives. Implications for molecular helicity manipulations
  作者：M Kwit、J Gawronski

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.090

  日期：2003.11

  Derivatives of trans-1,2-diaminocyclohexane (DACH), useful as chiral ligands, scaffolds and building blocks, differ in their conformation. The conformation of N,N'-diaryl-DACH derivatives was studied by the semiempirical and DFT computational methods and by exciton-coupled circular dichroism. It was found that, contrary to M-helical N,A -diimine, N,N'-diimide and N,N'-diamide derivatives, the aromatic residues in N,M-diphenyl derivatives are oriented to form a P-helix for the (R,R)-DACH absolute configuration. The helicity of the bis-aryl system is modified in the case of I-naphthyl or 2-naphthyl derivatives. Further switching of helicity has been demonstrated by either protonation or mono-N-acetylation of N,N'-diaryl DACH derivatives. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.