5-naphthalene-1-yl-2-phenylpent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-naphthalene-1-yl-2-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (E)-5-naphthalen-1-yl-2-phenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: BXOJQIPUIOABMF-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇 、 1-溴代萘 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到5-naphthalene-1-yl-2-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化芳基溴化物与 Pent-4-en-2-ol、2-Phenylpent-4-en-2-ol 或 Hept-6-en-3-ol 的 Heck 反应

  摘要：

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷与[Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物的Heck反应提供了非常有效的催化剂与 pent-4-en-2-ol、2-phenylpent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol。对于 pent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol，有利于形成 5-arylpentan-2-one 或 7-arylheptan-3-one 衍生物的选择性分别取决于在芳基溴和碱基上的取代基上。空间拥挤和富电子的芳基溴化物通过双键的迁移选择性地产生线性酮。对于缺电子芳基溴化物，在某些情况下观察到大量 (E)-arylalk-1-enol 衍生物或副产物的形成。用贫电子和富电子芳基溴观察到类似的反应速率。几个反应可以用低至 0.01% 的催化剂进行。芳基溴化物上可以有多种取代基，例如甲氧基、二

  DOI：

  10.1055/s-2005-918427

文献信息

• Heck Reaction of Aryl Bromides with Pent-4-en-2-ol, 2-Phenylpent-4-en-2-ol, or Hept-6-en-3-ol Catalysed by a Palladium-Tetraphosphine Complex
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2005-918427

  日期：——

  depends on the substituents on the aryl bromide and on the base. Sterically congested and electron-rich aryl bromides gave selectively the linear ketones by migration of the double bond. With electron-poor aryl bromides, the formation of large amounts of (E)-arylalk-1-enol derivatives or side products was observed in some cases. Similar reactions rates were observed with electron-poor and electron-rich

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷与[Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物的Heck反应提供了非常有效的催化剂与 pent-4-en-2-ol、2-phenylpent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol。对于 pent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol，有利于形成 5-arylpentan-2-one 或 7-arylheptan-3-one 衍生物的选择性分别取决于在芳基溴和碱基上的取代基上。空间拥挤和富电子的芳基溴化物通过双键的迁移选择性地产生线性酮。对于缺电子芳基溴化物，在某些情况下观察到大量 (E)-arylalk-1-enol 衍生物或副产物的形成。用贫电子和富电子芳基溴观察到类似的反应速率。几个反应可以用低至 0.01% 的催化剂进行。芳基溴化物上可以有多种取代基，例如甲氧基、二