(4R,6R)-des-hydroxyplakilactone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4R,6R)-des-hydroxyplakilactone B
• 英文别名: (5R)-3,5-diethyl-5-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]furan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: LTZNAWIQNGLESM-SSBZQZJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-des-hydroxyplakilactone B 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 hippolachnin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (4R,6R)-des-hydroxyplakilactone B
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903

文献信息

• Total Synthesis of Plakilactones C, B and <i>des</i>-Hydroxyplakilactone B by the Oxidative Cleavage of Gracilioether Furanylidenes
  作者：Matthew D. Norris、Michael V. Perkins

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01196

  日期：2016.8.5

  synthetic gracilioether B, 11-epi-gracilioether C benzoate, and des-hydroxygracilioether C with pyridinium chlorochromate, which proceeds with loss of the furanyl acetate, has enabled total synthesis and stereochemical elucidation of the marine sponge metabolites (4R,6R)-plakilactone C, (4R,6R,9R)-plakilactone B, and (4R,6R)-des-hydroxyplakilactone B. des-Hydroxygracilioether C, the putative biosynthetic

  合成gracilioether B，11-的化学选择性氧化裂解外延-gracilioetherÇ苯甲酸酯，和DES -hydroxygracilioether下用氯铬酸吡啶鎓，其与呋喃基乙酸的损失进行，已使总合成和海洋海绵代谢物的立体化学澄清（4 - [R，6 - [R）-plakilactone C，（4 - [R，6 - [R，9 - [R）-plakilactone B，和（4 - [R，6 - [R ）- DES -hydroxyplakilactone B. DES -Hydroxygracilioether C，推定的生物合成前体hippolachnin A，是还发现在用SnCl处理后会发生容易的烯环化4。