N-(8-(phenylthio)naphthalen-1-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(8-(phenylthio)naphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(8-phenylsulfanylnaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂OS
• 分子量: 356.448
• InChiKey: XETYENGOJOWVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-(phenylthio)naphthalen-1-yl)picolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到8-benzenesulfanyl-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化迫通过C-H键断裂与碳酸二芳基二硫化物和Diselenides萘胺-选择性Chalcogenation

  摘要：

  已经开发了钯催化和吡啶甲酰胺直接催化的萘胺衍生物与二芳基二硫化物的C–H硫醇化反应，从而提供了通往8-亚磺酰基-1-萘胺的便捷途径。经由5元环钯中间体反应进行，得到围-thiolated产品排他地，在与传统的邻-functionalization。此外，还通过二芳基二硒化物实现了相关的直接硒化，从而使相应的硒化产物具有完美的位点选择性。

  DOI：

  10.1021/jo502274t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 8-benzenesulfanyl-1-naphthylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到N-(8-(phenylthio)naphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的萘基和喹啉酰胺的区域选择性远程C（sp 2）-H羧基化

  摘要：

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01184

文献信息

• Copper‐Catalyzed C‐4 Carboxylation of 1‐Naphthylamide Derivatives with CBr ₄ /MeOH
  作者：Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Harshvardhan Singh、E. Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201900482

  日期：2019.9.3

  A simple and practical copper catalyzed C‐4 carboxylation reaction of 1‐naphthylamide derivatives using carbon tetra bromide and methanol is reported here. Picolinamide and its derivatives are used as a bidentate directing group for the distal C4‐H functionalization. Various substituted naphthylamide derivatives, and anilides are employed for the carboxylation and proceeds in good yields under mild

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• Heterogeneous copper-catalyzed C S coupling via insertion of sulfur dioxide: A novel and regioselective approach for the synthesis of sulfur-containing compounds
  作者：Junfen Han、Kai Wang、Guirong You、Guodong Wang、Jian Sun、Guiyun Duan、Chengcai Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105708

  日期：2019.8

  A novel and regioselective protocol for CS coupling of naphthylamines via the insertion of sulfur dioxide was developed by employing a heterogeneous copper catalyst, providing desired products in moderate to good yields. This strategy gives a powerful tool for the efficient preparation of sulfur-containing compounds. Control experiments declared that a single-electron transfer mechanism (SET) is responsible

  通过使用多相铜催化剂，开发了一种新颖的区域选择性方案，用于通过插入二氧化硫使萘胺进行C S偶联，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。该策略为有效制备含硫化合物提供了强大的工具。对照实验表明，单电子转移机制（SET）负责该C S交叉偶联反应。
• Platinum(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective <i>para</i> C–H alkoxylation of arylamines through a coordinating activation strategy
  作者：Jiabin Shen、Jun Xu、Heng Cai、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02942c

  日期：——

  A highly efficient method to selectively install alkoxy onto the para position of arylamines via a coordinating activation strategy has been reported. Various substrates are compatible, providing the corresponding products in good to excellent yields. This strategy gives an efficient and practical solution for the synthesis of unsymmetrical aryl ethers. A free radical pathway mechanism is advised for

  已经报道了通过配位活化策略将烷氧基选择性地安装在芳胺的对位上的高效方法。各种基材都是兼容的，从而以良好至极好的产量提供了相应的产品。该策略为合成不对称芳基醚提供了一种高效实用的解决方案。建议使用自由基途径机制进行转化。
• Transition-metal free oxidative C–H etherification of acylanilines with alcohols through a radical pathway
  作者：Xiaobo Xu、Zhengzhou Chu、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/c9ob01224a

  日期：——

  for the synthesis of methyl/ethyl aryl ether via oxidative C-H etherification of acylanilines with alcohols has been developed. Various acylanilines are compatible under standard conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy avoids transition-metal catalyst and excessive alcohol, providing a simple and reliable alternative method for the synthesis of methyl/ethyl

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法用于通过酰基苯胺与醇的氧化CH醚化合成甲基/乙基芳基醚。各种酰基苯胺在标准条件下均相容，从而使相应的产品收率适中至良好。该策略避免了过渡金属催化剂和过量的醇，为合成甲基/乙基芳基醚提供了一种简单可靠的替代方法。对照实验表明，这种转化涉及一种根本的机制。
• Palladium-Catalyzed <i>peri</i>-Selective Chalcogenation of Naphthylamines with Diaryl Disulfides and Diselenides via C–H Bond Cleavage
  作者：Masayuki Iwasaki、Wataru Kaneshika、Yuta Tsuchiya、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/jo502274t

  日期：2014.12.5

  picolinamide-directed C–H thiolation of naphthylamine derivatives with diaryl disulfides has been developed to provide a convenient route to 8-sulfenyl-1-naphthylamines. The reaction proceeds via a 5-membered palladacycle intermediates to afford the peri-thiolated products exclusively, in contrast to the conventional ortho-functionalization. Moreover, the related direct selenation was also achieved with diaryl

  已经开发了钯催化和吡啶甲酰胺直接催化的萘胺衍生物与二芳基二硫化物的C–H硫醇化反应，从而提供了通往8-亚磺酰基-1-萘胺的便捷途径。经由5元环钯中间体反应进行，得到围-thiolated产品排他地，在与传统的邻-functionalization。此外，还通过二芳基二硒化物实现了相关的直接硒化，从而使相应的硒化产物具有完美的位点选择性。