(Z)-1,2-diphenyl-pent-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenyl-pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-1,2-diphenyl-3-penten-1-ol；(Z,1S,2R)-1,2-diphenylpent-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BXKOCLRVBODEOM-QCQKSVBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-diphenyl-pent-3-en-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 1,2-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Tamaru, Yoshinao; Tanaka, Akihiro; Yasui, Kengo, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 862 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-acetoxy-4-phenyl-but-3-ene 、 苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 indium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-1,2-diphenyl-3-penten-1-ol 、 (Z)-1,2-diphenyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯（II）与铟（I）盐的还原性金属转移制备烯丙基铟（III）试剂的新方法。

  摘要：

  由催化量的钯（0）配合物和多种烯丙基底物与铟（I）盐在原位生成的π-烯丙基钯（II）配合物的还原性金属转移，在各种溶剂中均能顺利进行，提供了一条新途径用于烯丙基（III）试剂。

  DOI：

  10.1021/ol005610i

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Diastereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Conjugated Enynyl Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Juri Sakamoto、Miki Murakami、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1002/adsc.202100206

  日期：2021.7.20

  The diastereoselective synthesis of anti-homoallylic alcohols bearing conjugated (Z)-enynes through a palladium-catalyzed three-component reaction is described. This reaction features a broad substrate scope, good functional group compatibility, and high levels of (Z)-alkene stereocontrol. In this reaction, Pd(0) functions as a catalyst in two fundamental steps of the tandem sequence: 1) the generation

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Allyl Boranes and Their Application in the Synthesis of Iso-agatharesinol
  作者：Guang Yu Fang、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200603659

  日期：2007.1.8