1-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-3-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-[4-(hydrazinocarbonyl)phenyl]-N'-phenylurea；1-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]-3-phenylurea
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: ZHBDPRLNHFCGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-3-phenylurea 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂的新型唑-脲杂化物：合成、体外抗增殖评估和计算机研究

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）是一种受体酪氨酸激酶，已知在包括乳腺癌在内的多种恶性肿瘤中异常表达，并被认为是肿瘤血管生成最重要的贡献者之一。索拉非尼是近年来获得美国FDA批准临床使用的众多VEGFR-2抑制剂之一。因此，在本研究中，合成了两种新的吡唑、六种1,3,4-恶二唑、四种1,3,4-噻二唑和十种1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，其结构特征类似于进行了索拉非尼治疗。对合成化合物和已知抑制剂索拉非尼和十字孢菌素在 10 µM 浓度下对VEGFR-2体外活性进行了初步筛选，化合物10c、8a、和11g被鉴定为最有效的衍生物，其％VEGFR-2残余活性低于30％，并且进行剂量依赖性抑制研究以确定这些抑制剂的IC 50 值。化合物10c被发现是最有效的 VEGFR-2 活性抑制剂，IC 50值为 0.664 µM。针对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系、三阴性人乳腺癌 (MDA-MB-231)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136448
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-ethoxycarbonylphenyl)-N'-phenylurea 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1-(4-(hydrazinecarbonyl)phenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  IIA型-IIB型蛋白酪氨酸激酶抑制剂杂交是有效开发多激酶抑制剂的有效方法：新型基于吲哚啉酮的脲类和酰胺的设计，合成，抗增殖活性，多激酶抑制活性和分子模型

  摘要：

  基于我们对开发新型多激酶抑制剂的努力，在此我们报告了新型基于2-吲哚满酮的酰脲6a-u和酰胺10a - j的设计和合成。在这项工作中，我们采用IIA型PTK抑制剂（索拉非尼）和IIB型PTK抑制剂（舒尼替尼和nintedanib）之间的杂交策略。这是通过以下方式实现的舒尼替尼和nintedanib中的吲哚酮核心之间的连接非常合适，而索拉非尼中的茚满酮核心适合于激酶结构域前裂的铰链区和联芳基脲延伸区，而索拉非尼则位于门区域和疏水性后袋中。按照计划，设计的杂合化合物在VEGFR-2和FGFR-1活性位点上的分子对接揭示了它们建立由原始IIA型和IIB型抑制剂实现的结合相互作用的能力。评价所设计的化合物对VEGFR-2，PDGFR-b和FGFR-1的多激酶抑制活性以及对HepG2，MCF-7，A549和A498癌细胞系的抗增殖活性。脲基类似物6u成为具有VEGFR-2，FGFR-1和PDGFR-b

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.061

文献信息

• Type IIA - Type IIB protein tyrosine kinase inhibitors hybridization as an efficient approach for potent multikinase inhibitor development: Design, synthesis, anti-proliferative activity, multikinase inhibitory activity and molecular modeling of novel indolinone-based ureides and amides
  作者：Wagdy M. Eldehna、Ahmed M. El Kerdawy、Ghada H. Al-Ansary、Sara T. Al-Rashood、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.061

  日期：2019.2

  potent derivative towards HepG2 cells (IC50 = 2.67 ± 0.14 μM), 6r stood out as the most potent indolinone against A498 cells (IC50 = 0.78 ± 0.02 μM). Additionally, the target indolinones displayed non-significant cytotoxic impact towards human normal melanocyte (HFB4). ADME prediction study of the designed compounds showed that they are not only with promising multikinase inhibitory activity but also

  基于我们对开发新型多激酶抑制剂的努力，在此我们报告了新型基于2-吲哚满酮的酰脲6a-u和酰胺10a - j的设计和合成。在这项工作中，我们采用IIA型PTK抑制剂（索拉非尼）和IIB型PTK抑制剂（舒尼替尼和nintedanib）之间的杂交策略。这是通过以下方式实现的舒尼替尼和nintedanib中的吲哚酮核心之间的连接非常合适，而索拉非尼中的茚满酮核心适合于激酶结构域前裂的铰链区和联芳基脲延伸区，而索拉非尼则位于门区域和疏水性后袋中。按照计划，设计的杂合化合物在VEGFR-2和FGFR-1活性位点上的分子对接揭示了它们建立由原始IIA型和IIB型抑制剂实现的结合相互作用的能力。评价所设计的化合物对VEGFR-2，PDGFR-b和FGFR-1的多激酶抑制活性以及对HepG2，MCF-7，A549和A498癌细胞系的抗增殖活性。脲基类似物6u成为具有VEGFR-2，FGFR-1和PDGFR-b
• 丙酮酸脱氢酶系抑制剂类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN109503496B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供了一种丙酮酸脱氢酶系抑制剂类化合物及其制备方法和应用，特别是式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐，其中，R1和R2各自独立的选自氢、烷基、氨基或碳环基；R3为苯环任意位置上的单取代或多取代基，所述取代基可以相同或不同；X为酰腙基或腙基。该类化合物具有抑制丙酮酸脱氢酶的活性，能够预防和/或治疗植物疾病和抑制藻类生长
• N,N'-DIARYLUREA COMPOUNDS AND N,N'-DIARYLTHIOUREA COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION
  申请人：Aktas Bertal Huseyin

  公开号：US20120115915A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.

  本文提供了抑制翻译起始的组合物和方法。描述了使用N，N'-二芳基脲和/或N，N'-二芳基硫脲化合物治疗（1）细胞增生性疾病，（2）非增生性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• Development of Receptor for Advanced Glycation End Products (RAGE) ligands through target directed dynamic combinatorial chemistry: a novel class of possible antagonists
  作者：Anca‐Elena Dascalu、Christophe Furman、Isabelle Landrieu、François‐Xavier Cantrelle、Justine Mortelecque、Gaëlle Grolaux、Philippe Gillery、Frédéric Tessier、Emmanuelle Lipka、Muriel Billamboz、Eric Boulanger、Alina Ghinet

  DOI：10.1002/chem.202303255

  日期：2024.4.5

  Tackling the Receptor for Advanced Glycation End Products (RAGE) inhibition via Dynamic Combinatorial Chemistry (DCC). Leveraging protein recognition, in the presence of a continually self-correcting, evolving dynamic library, we were able to find novel ligands for RAGE. Our biological tests confirmed their superior affinities, as well as potential as antagonists, a fresh perspective for inhibiting

  通过动态组合化学 (DCC) 解决高级糖基化终产物 (RAGE) 受体抑制问题。利用蛋白质识别，在不断自我修正、不断进化的动态库的存在下，我们能够找到 RAGE 的新型配体。我们的生物测试证实了它们卓越的亲和力以及作为拮抗剂的潜力，为抑制这种多方面的炎症相关受体提供了新的视角。
• N,N'-Diarylurea Compounds and N,N'-Diarylthiourea Compounds as Inhibitors of Translation Initiation
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160318857A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Compositions and methods for inhibiting translation initiation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using N,N′-diarylureas and/or N,N′-diarylthiourea compounds are described.