(S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (S)-1-(benzofuran-2-yl)ethylamine；(1S)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD09817800
• 分子量: 161.203
• InChiKey: KJCGVGWCEJJQSW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanamine 、 甲氧基乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N-[(1S)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethyl]-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330

文献信息

• A Facile Approach to the Synthesis of Chiral 2-Substituted Benzofurans
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Giammario Nieddu

  DOI：10.1021/jo070142c

  日期：2007.5.1

  An effective route to chiral optically active 2-substituted benzofurans directly from carboxylic acids is reported. This procedure, which allows the preparation of α-alkyl-2-benzofuranmethanamines from N-protected α-amino acids without sensible racemization phenomena, proceeds in good yields under mild conditions with the help of microwave irradiation.

  报道了直接从羧酸制备手性旋光性2-取代的苯并呋喃的有效途径。该方法允许从N-保护的α-氨基酸制备α-烷基-2-苯并呋喃甲胺，而没有明显的外消旋现象，该方法借助于微波辐射在温和的条件下以良好的收率进行。
• Enantiomeric Separation of 1-(Benzofuran-2-yl)alkylamines on Chiral Stationary Phases Based on Chiral Crown Ethers
  作者：Soo-Hyun Park、Sang-Jun Kim、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3497

  日期：2012.10.20

  the efficient methods for the preparation of optically active chiral amines. During the process of developing or utilizing optically active chiral amines, the methods for the determination of their enantiomeric composition are essential. Among various methods, liquid chromatographic resolution of enantiomers on chiral stationary phases (CSPs) have been known to be one of the most accurate and economic

  旋光手性胺作为药物的结构单元和手性配体的支架很重要，因此，人们致力于开发有效的制备方法。例如，用手性催化剂还原胺前体、1 酶动力学拆分或外消旋胺 2 的动态动力学拆分和用转氨酶 3 直接胺化酮已被开发为制备光学活性手性胺的有效方法。在开发或利用旋光手性胺的过程中，测定其对映体组成的方法是必不可少的。在各种方法中，众所周知，手性固定相 (CSP) 上的对映异构体的液相色谱分离是确定旋光手性化合物的对映异构体组成的最准确和最经济的方法之一。4 特别是，基于手性冠醚的 CSP 已成功用于拆分外消旋伯胺。5 例如，基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的 CSP
• Chemoenzymatic Preparation of 1-Heteroarylethanamines of Low Solubility
  作者：Jürgen Brem、László-Csaba Bencze、Arto Liljeblad、Mihaela C. Turcu、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201200330

  日期：2012.6

  benzothiophen-, and phenylfuran-based 1-heteroarylethanamines were prepared at close to theoretical yields by using Candida antarctica lipase B (Novozym 435) catalyzed (R)-selective N-acylation with isopropyl butanoate (enantiomeric ratio E > 200). The use of N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) as a cosolvent (1:30) in isopropyl butanoate solved the problem of low solubility of the compounds. Instability of

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。