(4S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: UJNPHTQOGGMBMU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 (4S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到Benzyl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的N-酰基恶唑烷酮的化学选择性醇解

  摘要：

  尽管基于N-酰基氧杂唑烷酮的（催化）不对称合成方法在现代有机合成中占有重要地位，但手性助剂的催化裂解仍未开发。我们报告了N（酰基）xx恶唑烷酮的Ni（cod）2 /联吡啶催化的醇解反应以递送酯。该反应对于N-酰基氧杂唑烷酮底物和醇亲核试剂都具有广泛的范围，并且显示出良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。克级的甲醇分解作用可以使强效免疫抑制剂FK506的紧密类似物的C22–C26片段进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c7gc03534a

文献信息

• Direct α-Siladifluoromethylation of Lithium Enolates with Ruppert-Prakash Reagent via CF Bond Activation
  作者：Ryota Hashimoto、Toshiaki Iida、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201304473

  日期：2014.3.3

  The direct α‐siladifluoromethylation of lithium enolates with the Ruppert–Prakash reagent (CF3TMS) is shown to construct the tertiary and quaternary carbon centers. The Ruppert–Prakash reagent, which is versatile for various trifluoromethylation as a trifluoromethyl anion (CF3−) equivalent, can be employed as a siladifluoromethyl cation (TMSCF2+) equivalent by CF bond activation due to the strong

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。
• Synthesis of N-acyl-β-aminoalcohols from N-acyloxazolidinones mediated by sodium azide
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00155-7

  日期：2002.3

  N-Acyl-β-aminoalcohols were obtained efficiently via a highly endocyclic cleavage of N-acyloxazolidinones mediated by sodium azide in methanol at 40°C.

  N-酰基-β-氨基醇是通过在40°C的甲醇中叠氮化钠介导的N-酰基氧杂唑烷酮的高环内裂解而有效获得的。
• Renininhibitoren, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0412350A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  Die Erfindung betrifft neue renininhibitorische Peptide der allgemeinen Formel (I) in welcher, X, A, B, D, E, m, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln.

  本发明涉及通式（I）的新型肾素抑制肽。 式中 X、A、B、D、E、m、R1、R2 和 R3 的含义、制备方法及其在药物中的用途，特别是在影响循环的药物中的用途。
• US5095006A
  申请人：——

  公开号：US5095006A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5242903A
  申请人：——

  公开号：US5242903A

  公开（公告）日：1993-09-07