(R)-3,4-bis(1-phenylethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3,4-bis(1-phenylethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-bis[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: FQNSJECJLCRXRH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 方酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R)-3,4-bis(1-phenylethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺有机催化剂催化吡咯烷酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  合成了手性方酰胺催化剂（8-15），并描述了它们在吡唑酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的催化效率。该方案可提供具有高对映选择性（高达97％ee）的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物，化学产率高（高达93％）。

  DOI：

  10.1002/chir.23295
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 (R)-3,4-bis(1-phenylethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺有机催化剂催化吡咯烷酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  合成了手性方酰胺催化剂（8-15），并描述了它们在吡唑酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的催化效率。该方案可提供具有高对映选择性（高达97％ee）的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物，化学产率高（高达93％）。

  DOI：

  10.1002/chir.23295

文献信息

• Rapid chiral assay of amino compounds using diethyl squarate
  作者：Jun Tian、Yi-Xuan Jiang、Xiao-Qi Yu、Shan-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120871

  日期：2022.5

  importance of chiral compounds make it urgent to develop fast and efficient methods to detect the absolute configuration, enantiomeric excess(ee), and concentration of chiral compounds. In this study, we demonstrate that commercially available diethyl squarate can rapidly react with various types of chiral amino compounds and exhibit characteristic ultraviolet (UV) and circular dichroism (CD) signals.

  手性化合物的多功能性和重要性使得开发快速有效的方法来检测绝对构型、对映体过量（ee) 和手性化合物的浓度。在这项研究中，我们证明了市售的方酸二乙酯可以与各种类型的手性氨基化合物快速反应，并表现出特征性的紫外 (UV) 和圆二色性 (CD) 信号。UV 和 CD 信号可以分别确定两种对映体的总浓度和样品的 ee 值。该探针显示出广泛的底物范围，适用于 39 种测试的手性氨基化合物，包括手性氨基酸、氨基醇和胺。此外，该探针准确检测了10个苯丙氨酸、苯基甘氨醇和苯乙胺样品，误差范围小于8%，证明了该方法的实用性。