(2S,3R,4R,5S)-1-[(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl]-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-1-[(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl]-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: OYCCJAUEWCZOOE-DDHJSBNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 (2S,3R,4R,5S)-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol 在 盐酸 、 (polystyrylmethyl)trimethylammonium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-1-[(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl]-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  [FR] UTILISATION DE DERIVES DU PIPERIDINETRIOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE

  摘要：

  式（I）的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2004007453A1

文献信息

• US7985760B2
  申请人：——

  公开号：US7985760B2

  公开（公告）日：2011-07-26
• [EN] PIPERIDINETRIOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DU PIPERIDINETRIOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLYCOSYLCERAMIDE SYNTHASE
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004007453A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式（I）的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡萄糖酰胺合成酶的抑制剂。