2-amino-9-[2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonylmethoxy]ethyl]-6-chloropurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-[2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonylmethoxy]ethyl]-6-chloropurine
• 英文别名: 2-amino-9-[2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonyl-methoxy]ethyl]-6-chloropurine；9-[2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonylmethoxy]ethyl]-2-amino-6-chloropurine；[3-[2-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)ethoxy]-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentan-3-yl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃ClF₆N₅O₄P
• 分子量: 471.683
• InChiKey: CIVPEKHCNRMHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-[2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonylmethoxy]ethyl]-6-chloropurine 、 sodium thioethoxide 以 N-甲基乙酰胺 、 氯仿 为溶剂， 以14.3 g (30%)的产率得到2-amino-9-[2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonylmethoxy]ethyl]-6-ethylthiopurine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate nucleotide compound

  摘要：

  一种磷酸酯核苷化合物，其化学式为（I）：（其中R1为C1-C6烷基或类似物，R2为氢原子，C1-C4烷基，被一个或多个卤素原子等替代，R3为氢原子，C1-C4烷基，被一个或多个卤素原子等替代，R4为氢原子，C1-C4烷基，被一个或多个卤素原子等替代，X为碳原子或氮原子），其盐，水合物或溶剂化物，以及含有该化合物的药物。它可用作人类免疫缺陷病毒，单纯疱疹病毒，乙型肝炎病毒等的抗病毒剂和抗肿瘤剂。

  公开号：

  US06194398B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonylmethoxy]-ethyl iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-氨基-6-氯嘌呤 以 N-甲基乙酰胺 、 氯仿 为溶剂， 以23.3 g (56%)的产率得到2-amino-9-[2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonylmethoxy]ethyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate nucleotide compound

  摘要：

  一种磷酸酯核苷化合物，其化学式为（I）：（其中R1为C1-C6烷基或类似物，R2为氢原子，C1-C4烷基，被一个或多个卤素原子等替代，R3为氢原子，C1-C4烷基，被一个或多个卤素原子等替代，R4为氢原子，C1-C4烷基，被一个或多个卤素原子等替代，X为碳原子或氮原子），其盐，水合物或溶剂化物，以及含有该化合物的药物。它可用作人类免疫缺陷病毒，单纯疱疹病毒，乙型肝炎病毒等的抗病毒剂和抗肿瘤剂。

  公开号：

  US06194398B1

文献信息

• Phosphonate nucleotide compounds
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US05840716A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphonate nucleotide compound having antiviral activity and is useful for an orally available and highly safe antiviral agent, which is represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, a halogen-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halogen, amino, or nitro; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.22 alkyl, an acyloxymethy, an acylthioethyl, or a halogen-substituted ethyl; R.sup.4 represents hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, a C.sub.1 -C.sub.4 hydroxyalkyl, or a halogen-substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and X represents carbon or nitrogen.

  一种具有抗病毒活性并且适用于口服的高安全性抗病毒剂的膦酸核苷化合物，其化学式如下（I）：其中R.sup.1代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、卤素取代的C.sub.1-C.sub.4烷氧基、卤素、氨基或硝基；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.22烷基、酰氧甲基、酰硫乙基或卤素取代的乙基；R.sup.4代表氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基或卤素取代的C.sub.1-C.sub.4烷基；X代表碳或氮。
• Phosphonate nucleotide derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US06197775B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  A compound represented by the following general formula (I) which has an antiviral activity: wherein R1 represents hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, or C7-C10 aralkyl group; R2 represents C1-C6 alkyl group, C7-C10 aralkyl group, or phenyl group; R3 and R4 independently represent hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, acyloxymethyl group, acylthioethyl group, or ethyl gorup substituted with at least one halogen atom; R5 represents hydrogen atom, C1-C4 alkyl gorup, C1-C4 hydroxyalkyl group, C1-C4 alkyl group substituted with at least one halogen atom; and X represents carbon atom or nitrogen atom.

  以下一种化合物具有抗病毒活性，其一般式如下（I）： 其中，R1代表氢原子、C1-C6烷基或C7-C10芳基烷基；R2代表C1-C6烷基、C7-C10芳基烷基或苯基；R3和R4独立地代表氢原子、C1-C6烷基、乙酰氧甲基基团、乙酰硫乙基基团或乙基基团，该乙基基团至少被一个卤原子取代；R5代表氢原子、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷基，该烷基至少被一个卤原子取代；X代表碳原子或氮原子。
• Phosphonate nucleotide and thiadiazole compounds for the treatment of smallpox
  申请人：——

  公开号：US20040023928A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention provides methods of treating smallpox and other poxvirus infections with a pharmaceutically effective amount of LY 582563 or LY 217896.

  本发明提供了使用LY582563或LY217896的药物有效量治疗天花和其他痘病毒感染的方法。
• Phosphonate-nucleotide ester derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0632048A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Phosphonate-nucleotide ester derivatives of the present invention have excellent antiviral activity and activity. Further, it can be orally administered.

  本发明的膦酸核苷酸酯衍生物具有极佳的抗病毒活性和活性。此外，它还可以口服给药。
• PHOSPHONATE NUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0832896A1

  公开（公告）日：1998-04-01

  A compound represented by the following general formula (I) which has an antiviral activity: wherein R1 represents hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, or C7-C10 aralkyl group; R2 represents C1-C6 alkyl group, C7-C10 aralkyl group, or phenyl group; R3 and R4 independently represent hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, acyloxymethyl group, acylthioethyl group, or ethyl gorup substituted with at least one halogen atom; R5 represents hydrogen atom, C1-C4 alkyl gorup, C1-C4 hydroxyalkyl group, C1-C4 alkyl group substituted with at least one halogen atom; and X represents carbon atom or nitrogen atom.

  由以下通式(I)代表的具有抗病毒活性的化合物： 其中 R1 代表氢原子、C1-C6 烷基或 C7-C10 芳烷基；R2 代表 C1-C6 烷基、C7-C10 芳烷基或苯基；R3 和 R4 独立地代表氢原子、C1-C6 烷基、酰氧基甲基、酰硫基乙基或至少被一个卤素原子取代的乙基；R5 代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基、至少被一个卤素原子取代的 C1-C4 烷基；X 代表碳原子或氮原子。