7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；7-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂O₃
• 分子量: 296.685
• InChiKey: ZZDMGYMSLGMPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 、 1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane hydrochloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel quinolone carboxylic acid derivatives and processes for preparing same

  摘要：

  本发明涉及一些新型喹诺酮化合物，可以用以下公式(I)表示，以及制备它们的新型方法。其中：X是氮原子或CH，C-卤素或C-甲氧基基团；R₁是可选取的取代的C₁₋₇烷基基团、可选取的取代的C₃₋₇环烷基团、可选取的取代的烯基基团、可选取的取代的芳基基团或由-CH₂CH₂*CH(CH₃)-、-OCH₂*CH(CH₃)-或-SCH₂*CH(CH₃)-组成的二价基团，该二价基团与R₁连接的氮原子和X形成一个环，其中X是CH；R₂是氢原子、羧酸保护基或药学上可接受的金属或有机阳离子；R₃是-CO₂H或(CH₂)m-Y，其中m为0或1，Y是一个羟基、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷氧羰基（其中m为0）或一个氨基，该氨基可选地取代一个或两个C₁₋₄烷基基团、一个C₁₋₄烷酰基基团或一个在体内可代谢的氮保护基团，而与R₃相连的碳原子是具有(R)、(S)或其混合物的立体化学构型的手性碳原子；Z是氢、氯或氟原子、羟基、甲基或可选取的取代的氨基基团；n为1或2。

  公开号：

  EP0550016A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-5-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.980 g (86%)的产率得到7-chloro-6-fluoro-5-methyl-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted-1,4-dihydro-4-oxonaphthyridine-3-carboxylate antibacterial agents

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中在7位取代各种氮杂环基团，在1,3,4,5和6位取代特定其他基团的萘啶化合物。这些化合物是抗菌剂，适用于治疗感染。

  公开号：

  EP0387802A3

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0326891A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Novel naphthyridine-, and quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  介绍了作为抗菌剂的新型萘啶酸和喹啉羧酸及其制造、配制和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体。
• Antibakterielle 7-(Aminomethyl-oxa-7-aza-bicyclo 3.3.0 oct-7-yl)chinolon- und -naphthyridoncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0589318A2

  公开（公告）日：1994-03-30

  Die Erfindung betrifft neue Chinolin- und -naphthyridoncarbonsäure-Derviate, die in 7-Stellung durch einen 1- (oder 5-)Aminomethyl-2- (oder 3-)oxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]oct-7-yl-Rest substituiert sind, ihre Salze, Verfahren zur ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及在 7 位被 1-（或 5-）氨基甲基-2-（或 3-）oxa-7-氮杂双环[3.3.0]辛-7-基取代的新的喹啉和萘二羧酸衍生物、它们的盐、它们的制备工艺以及含有它们的抗菌剂。
• Chinolon- und Naphthyrdioncarbonsäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0704443A2

  公开（公告）日：1996-04-03

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate, die in 7-Stellung durch einen tricyclischen Aminrest substituiert sind, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及在 7 位被三环胺基取代的新的喹诺酮和萘啶羧酸衍生物、它们的盐、它们的制备工艺以及含有它们的抗菌剂。
• Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate als antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0705828A1

  公开（公告）日：1996-04-10

  Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate der Formel (I)         T-Q     (I), in welcher Qeinen Rest der Formeln bedeutet, Teinen Rest der Formel bedeutet, worin B  für (CH₂)m-NR³R⁴ oder (CH₂)m-OR⁵ steht, worin m  für 0 oder 1, R³  für Wasserstoff, Methyl oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, R⁴  für Wasserstoff oder Methyl und R⁵  für Wasserstoff oder Methyl und R⁶  für Wasserstoff oder Methyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  式 (I) 的喹诺酮和萘啶酸衍生物 T-Q (I)、 其中 Q 是公式的余数 是指 T是式子的余数 其中 B 代表 (CH₂)m-NR³R⁴ 或 (CH₂)m-OR⁵，其中 m 代表 0 或 1、 R³ 是氢、甲基或在烷基中含有 1 至 4 个碳原子的烷氧羰基、 R⁴ 是氢或甲基，以及 R⁵ 是氢或甲基，以及 R⁶ 是氢或甲基、 它们的制备方法和含有它们的抗菌剂。
• Quinolone carboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030130302A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Quinolone carboxylic acid derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof have potent antibacterial activity: 1 wherein, R 1 is a C 1-4 alkyl group, or phenyl or C 3-6 cycloalkyl group optionally substituted with one or more halogens; R 2 is H, amino or C 1-4 alkyl group; R 3 is H, C 1-4 alkyl group, or amino, aminomethyl or aminoethyl group optionally substituted with one C 1-4 alkyl radical; W is N, CH or CY (Y is halogen, or C 1-4 alkyl or C 1-4 alkoxy group optionally substituted with one or more halogens); and Pyr represents 2-, 3- or 4-pyridyl group, provided that when W is C, W and R 1 are fused together to form COCH 2 CH(CH 3 ), CCH 2 CH 2 CH(CH 3 ), or CSCH 2 CH(CH 3 ).

  式（I）的喹诺酮羧酸衍生物及其药学上可接受的盐类具有很强的抗菌活性： 1 其中 R 1 是 C 1-4 烷基、苯基或 C 3-6 环烷基，可任选被一个或多个卤素取代； R 2 是 H、氨基或 C 1-4 烷基； R 3 是 H、C 1-4 烷基，或氨基、氨甲基或氨乙基，可选择被一个 C 1-4 烷基； W 是 N、CH 或 CY（Y 是卤素或 C 1-4 烷基或 C 1-4 烷氧基，可选择被一个或多个卤素取代）；以及 Pyr 代表 2-、3-或 4-吡啶基、 但当 W 为 C 时，W 和 R 1 融合在一起形成 COCH 2 CH(CH 3 ）、CCH 2 CH 2 CH(CH 3 或 CSCH 2 CH(CH 3 ).