叠氮化三苯基甲烷 | 14309-25-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 叠氮化三苯基甲烷
• 英文名称: trityl azide
• 英文别名: Triphenylmethylazid；(azidomethanetriyl)tribenzene；triphenylmethyl azide；[azido(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 14309-25-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• mdl: MFCD00013835
• 分子量: 285.348
• InChiKey: OZHQKHFCDZKWFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62°C
• 沸点：
  90-100 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S15,S17,S33
• 危险类别码：
  R2,R11,R
• 海关编码：
  2929909090
• 危险品运输编号：
  UN 1325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮化三苯基甲烷 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到三苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基叠氮化物与氢化钠的化学选择性转化为胺

  摘要：

  通过在室温下在乙醇/醚中用碲化氢钠处理，烷基和芳基叠氮化物很容易以良好的产率转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1733
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以86%的产率得到叠氮化三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  醇和过氧化物的连续流直接叠氮化用于合成喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和三唑衍生物

  摘要：

  连续流反应器为合成潜在爆炸性但合成有用的有机物质（如有机叠氮化物）提供了理想的工具，因为它们本身体积较小，导致非常有效的碰撞和高度受控的反应条件。在此，我们报道了在 Amberlyst-15 作为可回收催化剂的存在下，使用 TMSN 3作为叠氮化物转移试剂对各种醇进行连续流直接叠氮化。许多3-羟基-2-羟吲哚有效地进行叠氮化物转移，以在连续流模块中提供叠氮化物官能化的四元立构中心。有趣的是，过氧化吲哚经历连续的骨架重排以产生碳阳离子，然后进行亲核叠氮化，以提供取代的 2-叠氮基-2 H-苯并[b ][1,4]恶嗪-3(4 H )-酮衍生物在连续流动下。此外，连续流动铜催化点击反应提供了三唑官能化衍生物。接下来，在 PPh 3存在下还原叠氮化物，以良好的产率提供胺衍生物。连续流应用进一步扩展到 3-叠氮-2-羟吲哚的热解骨架重排，从而无需任何试剂即可合成具有重要生物学意义的喹喔啉-2(1 H

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00941
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 叠氮化三苯基甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-4,4,4-trifluorobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Mesoscale Flow Chemistry:  A Plug-Flow Approach to Reaction Optimisation

  摘要：

  In recent years, chemistry in flowing systems has become more prominent as a method of carrying out chemical transformations, ranging in scale from analytical-scale (microchemistry) through to kilogram-scale synthesis (macrochemistry). The advantages are readily apparent-increased control of conditions leading to greater reproducibility, scaleability, and increased safety/reduced loss-although its acceptance as a viable synthesis technique has been limited due to its drawbacks, primarily precipitation, liquid handling, and diffusion of the reaction within the reactor. Here, we present details of a system which bridges the gap between micro- and macroreactors and has enabled fast reaction optimisation (using small amounts of reagents) and subsequent multigram scale-up using a commercial reactor.

  DOI：

  10.1021/op7000707

文献信息

• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alkyl Halides by Using New Polymer-Supported Reagents Containing Hemin
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.62.2562

  日期：1989.8

  hemin, divinylbenzene, and 2-methyl-5-vinylpyridine was synthesized by suspension copolymerization. Substitution reactions of primary, secondary, and tertiary alkyl halides with the hemin copolymer combined with cyanide, azide, and thiocyanate ions were given satisfactory yields. This reaction mechanism was revealed to be a SNi type on the basis of stereochemical study. The hemin copolymer was not only

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。
• Conversion of alkenes and alcohols to azides over zeolite-supported sodium azide
  作者：R. Sreekumar、R. Padmakumar、P. Rugmini

  DOI：10.1039/a700627f

  日期：——

  Zeolite-supported sodium azide reagents are versatile catalysts for the conversion of various alkenes and alcohols to the corresponding azides in good yield under mild conditions.

  负载于沸石上的叠氮化钠试剂是一种多用途催化剂，能在温和条件下高效地将各类烯烃和醇转化为相应的叠氮化合物。
• Direct Synthesis of Organic Azides from Primary Amines with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201001509

  日期：2011.1

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by metal-free diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate, which is a stable, crystalline solid that is easy to handle.

  有机叠氮化物是由伯胺通过无金属重氮转移与 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐制备的，该化合物是一种稳定的结晶固体，易于处理。

表征谱图