trans-1-(4'-methylphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-chlorophenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-(4'-methylphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-chlorophenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-chloro-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₂NOS
• 分子量: 414.355
• InChiKey: HFGATHCNLNUINK-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(4'-methylphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-chlorophenyl)azetidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到cis-1-(4'-methylphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-chlorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的路易斯酸促进反式-3-卤代-3-苯硫基-b-内酰胺异构化

  摘要：

  描述了一种由路易斯酸介导的 3-卤代-3-苯硫基-β-内酰胺的 C-3 差向异构化方法。TiCl 4 促进 trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) 异构化为 cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3)。TiBr 4 促进异构化以及用溴取代氯，分别提供异构顺式和反式-3-溴-3-苯基硫代氮杂环丁烷-2-酮(5) 和(6)，而TiI 4 无效。

  DOI：

  10.3987/com-04-10299
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 trans-1-(4'-methylphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-chlorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用取代的烯丙基硅烷对β-内酰胺的C-3官能化的研究

  摘要：

  的3-有效和立体选择性合成（1 ' -甲基/苯基烯丙基）-3-苯硫基-β内酰胺（3/4使用取代的烯丙基硅烷和路易斯酸）进行说明。该反应导致形成C-3取代的烯丙基β-内酰胺的混合物。然而，这些使用三正丁基氢化锡和阮内镍脱硫的化合物提供了还原产物的两种可分离的非对映异构体。 在TiCl 4的存在下，诸如巴豆基硅烷和肉桂基硅烷之类的硅烷有效地添加在反式-3-氯-3-苯硫基-β-内酰胺的C-3位置。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1161-6

文献信息

• Synthesis of novel spiro-β-lactams
  作者：Renu Arora、P. Venugopalan、S. S. Bari

  DOI：10.1007/s12039-010-0013-z

  日期：2010.3

  A new synthetic approach for spiro-β-lactams by cyclization of cis-3-allyl-3-benzylthio-β-lactams is presented. The reaction involves step-wise electrophilic addition-dealkylation sequence giving stereospecific synthesis of C-3-spiro-β-lactams.

  提出了一种通过顺式-3-烯丙基-3-苄硫基-β-内酰胺环化合成螺-β-内酰胺的新方法。该反应涉及逐步的亲电加成-脱烷基序列，给出C-3-螺-β-内酰胺的立体定向合成。
• A facile Lewis acid-promoted allylation of azetidin-2-ones
  作者：S.S. Bari、P. Venugopalan、Renu Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02775-2

  日期：2003.1

  Exposure of 3alpha-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones and allyl trimethyl si lane to a Lewis acid promotes a remarkably facile and stereoselective C-3 allylation to give 3alpha-allyl-3-phenylthioazetidin-2-ones 4 in excellent yield. These allylated azetidin-2-ones undergo smooth desulphurization with tri-n-butyltin hydride or Raney-nickel producing cis-3-allyl- and cis-3-propylazetidin-2-ones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies towards C-3 functionalization of β-lactams using substituted allylsilanes
  作者：RENU THAPAR、RESHMA、S S BARI

  DOI：10.1007/s12039-016-1161-6

  日期：2016.11

  An effective and stereoselective synthesis of 3-(1′-methyl/phenylallyl)-3-phenylthio-β-lactams (3/4) using substituted allylsilane and Lewis acid is described. The reaction leads to the formation of a mixture of C-3 substituted allyl β-Lactams. However, these compounds on desulphurisation using tri-n-butyltinhydride and Raney Ni provide two separable diastereomers of the reduced product. In the presence

  的3-有效和立体选择性合成（1 ' -甲基/苯基烯丙基）-3-苯硫基-β内酰胺（3/4使用取代的烯丙基硅烷和路易斯酸）进行说明。该反应导致形成C-3取代的烯丙基β-内酰胺的混合物。然而，这些使用三正丁基氢化锡和阮内镍脱硫的化合物提供了还原产物的两种可分离的非对映异构体。 在TiCl 4的存在下，诸如巴豆基硅烷和肉桂基硅烷之类的硅烷有效地添加在反式-3-氯-3-苯硫基-β-内酰胺的C-3位置。
• An Unusual Lewis Acid Promoted Isomerization of trans-3-Halo-3-phenylthio-b-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Paloth Venugopalan、Renu Arora、Garima Modi、Sachin Madan

  DOI：10.3987/com-04-10299

  日期：——

  A method for C-3 epimerization of 3-halo-3-phenylthio-β-lactams, mediated by Lewis acids, is described. TiCl 4 promotes isomerization of trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) to cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3). TiBr 4 promotes isomerization as well as substitution of chlorine with bromine affording isomeric cis- and trans-3-bromo-3-phenylthioazetidin-2-ones (5) and (6) respectively

  描述了一种由路易斯酸介导的 3-卤代-3-苯硫基-β-内酰胺的 C-3 差向异构化方法。TiCl 4 促进 trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) 异构化为 cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3)。TiBr 4 促进异构化以及用溴取代氯，分别提供异构顺式和反式-3-溴-3-苯基硫代氮杂环丁烷-2-酮(5) 和(6)，而TiI 4 无效。