4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene hydrochloride
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0,2,6]dec-8-enehydrochloride；(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₃N*ClH
• 分子量: 171.67
• InChiKey: LNFNJLICLFPKHC-JGJABSLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene hydrochloride 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟苯乙酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  未保护脂环胺的 α,α′-C–H 键双官能化

  摘要：

  简单的一锅法能够连续、区域选择性和非对映选择性地将相同或两个不同的取代基引入到未受保护的氮杂环的α-和α'-位置。芳基、烷基和烯基取代基通过其相应的有机锂化合物引入。该转化的范围包括吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和哌嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02187

文献信息

• Design, synthesis and in vivo study of novel pyrrolidine-based 11β-HSD1 inhibitors for age-related cognitive dysfunction
  作者：Rosana Leiva、Christian Griñan-Ferré、Constantí Seira、Elena Valverde、Andrew McBride、Margaret Binnie、Belén Pérez、F. Javier Luque、Mercè Pallàs、Axel Bidon-Chanal、Scott P. Webster、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.003

  日期：2017.10

  Recent findings suggest that treatment with 11β-HSD1 inhibitors provides a novel approach to deal with age-related cognitive dysfunctions, including Alzheimer's disease. In this work we report potent 11β-HSD1 inhibitors featuring unexplored pyrrolidine-based polycyclic substituents. A selected candidate administered to 12-month-old SAMP8 mice for four weeks prevented memory deficits and displayed a

  最近的发现表明，用11β-HSD1抑制剂治疗提供了一种新的方法来应对与年龄有关的认知功能障碍，包括阿尔茨海默氏病。在这项工作中，我们报告了有效的11β-HSD1抑制剂，具有未开发的吡咯烷基多环取代基。给予12个月大的SAMP8小鼠四个星期的选定候选药物可防止记忆力减退并表现出神经保护作用。这是在这种广泛使用的加速衰老和迟发性阿尔茨海默氏病小鼠模型中首次研究11β-HSD1抑制剂。
• α,α′-C–H Bond Difunctionalization of Unprotected Alicyclic Amines
  作者：Daniel A. Valles、Subhradeep Dutta、Anirudra Paul、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02187

  日期：2021.8.20

  A simple one-pot procedure enables the sequential, regioselective, and diastereoselective introduction of the same or two different substituents to the α- and α′-positions of unprotected azacycles. Aryl, alkyl, and alkenyl substituents are introduced via their corresponding organolithium compounds. The scope of this transformation includes pyrrolidines, piperidines, azepanes, and piperazines.

  简单的一锅法能够连续、区域选择性和非对映选择性地将相同或两个不同的取代基引入到未受保护的氮杂环的α-和α'-位置。芳基、烷基和烯基取代基通过其相应的有机锂化合物引入。该转化的范围包括吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和哌嗪。