diethyl 3-amino-2-hydroxypropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-amino-2-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: 1-amino-3-diethoxyphosphorylpropan-2-ol
• 化学式: C₇H₁₈NO₄P
• 分子量: 211.198
• InChiKey: ZVGROVNOLVLEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-amino-2-hydroxypropylphosphonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 diethyl 3-[(3-aminopyridin-2-yl)amino]-2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有三唑并[4,5-b]吡啶、咪唑并[4,5-b]吡啶和咪唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-one系统的新型无环膦酸酯核苷酸类似物的设计、合成和抗病毒评估

  摘要：

  摘要 一系列新的膦酰化三唑并[4,5-b]吡啶（1-deaza-8-azapurine）、咪唑并[4,5-b]吡啶（1-deazapurine）和咪唑并[4,5-b]吡啶- 2(3H)-one (1-deazapurin-8-one) 由 2-chloro-3-nitropyridine 和选择的 diethyl ɷ-aminoalkalkphosphonates 合成，然后还原硝基和环化。在最后一步中，O,O-二乙基膦酸酯被转化为相应的膦酸。所有合成的化合物都在体外评估了对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性，并且还确定了它们的细胞毒性效力。化合物 12f 在人胚胎肺 (HEL) 细胞中显示出针对巨细胞病毒 Davis 株 (EC50 = 76.47 μM) 的边缘活性，而化合物 10g (EC50 = 52.53 μM) 和 12l (EC50 = 61)。70 μM) 对 HEL

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1669046
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 bis(trifluoroacetyl)peroxide 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl 3-amino-2-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ryabov, B. V.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 859 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2012150866A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds of formula (I) that are inhibitors of hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases and to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases. Such diseases include malaria.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。
• Acyclic nucleoside phosphonates containing the amide bond: hydroxy derivatives
  作者：Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-019-2351-y

  日期：2019.4

  rigidity and changes in donor–acceptor properties, three series of nucleotide analogs containing a P–X–HN–C(O)– residue (X=CH(OH)CH2, CH(OH)CH2CH2, CH2CH(OH)CH2) as a replacement for the P–CH2–O–CHR– fragment in acyclic nucleoside phosphonates, e.g., adefovir, cidofovir, were synthesized. EDC proved to provide good yields of the analogs from the respective ω-amino-1- or -2-hydroxyalkylphosphonates and

  摘要为了研究接头刚性和供体-受体特性变化的影响，三个系列的核苷酸类似物含有 P-X-HN-C(O)- 残基 (X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH合成了2 CH 2 , CH 2 CH(OH)CH 2 ) 作为无环核苷膦酸盐（例如阿德福韦、西多福韦）中 P-CH 2 -O-CHR- 片段的替代物。EDC 证明从各自的 ω-氨基-1-或 -2-羟基烷基膦酸盐和核碱基衍生的乙酸中提供了良好的类似物产率。新型磷-核碱基接头的特征在于酰胺键和四原子单元中的两个受限旋转片段（P-CH(OH)-CH 2 -N、P-CH(OH)-CH 2-C 和 P-CH 2 -CH(OH)-C)，其中 P 和 N/C 原子的反周面排列是从1 H 和13 C NMR 光谱数据推导出来的。合成的类似物 P-X-HNC(O)-CH 2 B [X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH 2 CH 2 , CH 2
• Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activity of New Series of Naphthalimide Derivatives
  作者：Katarzyna Gawron、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.32383/appdr/171434

  日期：——

  A new series of N-(diethylphosphonoalkyl)-1,8-naphthalimides were synthesized via direct reaction of 1,8-naphthalic anhydride or its 3-nitro- and 4-bromo- derivatives with selected ɷ-aminoalkylphosphonates and evaluated against a broad-spectrum of viruses as well as for their cytostatic properties toward selected cell lines. N-(diethylphosphonomethyl)-3-nitro-1,8-naphthalimide 15a exhibited inhibitory activity toward coxsackie virus B4 in Vero cells (EC50 = 9.45 μM), whereas 3-nitro-1,8-naphthalimides 15b and 15d containing short 2-carbon linker showed moderate activity against herpes simplex virus-2 (G) and herpes simplex virus-1 TK– KOS ACVr. Furthermore, compounds 15a, 15b and 15d showed antiviral potency against human coronavirus. Several naphthalimides exhibited cytostatic activity toward tested cancerous cell lines as well as normal retina cells. Transformation of selected diethyl phosphonates 13, 14 and 15 into ammonium phosphonates 21, 22 and 23 improved the solubility, however, did not result in the enhancement of antiviral and cytostatic potency of the compounds.

  通过 1,8-萘二甲酸酐或其 3-硝基和 4-溴衍生物与选定的ɷ-氨基烷基膦酸盐直接反应，合成了一系列新的 N-（二乙基膦酰基）-1,8-萘二甲酰亚胺，并评估了它们对广谱病毒的抑制作用以及对选定细胞系的细胞抑制特性。N-（二乙基膦酰甲基）-3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺 15a 在 Vero 细胞中对柯萨奇病毒 B4 具有抑制活性（EC50 = 9.45 μM），而含有短 2 碳连接体的 3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺 15b 和 15d 对单纯疱疹病毒-2（G）和单纯疱疹病毒-1 TK- KOS ACVr 具有中等程度的活性。此外，化合物 15a、15b 和 15d 对人类冠状病毒具有抗病毒效力。一些萘二甲酰亚胺化合物对测试的癌细胞系和正常视网膜细胞具有细胞抑制活性。将选定的膦酸二乙酯 13、14 和 15 转化为膦酸铵 21、22 和 23 可以提高溶解度，但并不能增强化合物的抗病毒和细胞抑制效力。
• Acyclic phosph(on)ate inhibitors of Plasmodium falciparum hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Keith Clinch、Douglas R. Crump、Gary B. Evans、Keith Z. Hazleton、Jennifer M. Mason、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.016

  日期：2013.9

  The pathogenic protozoa responsible for malaria lack enzymes for the de novo synthesis of purines and rely on purine salvage from the host. In Plasmodium falciparum (Pf), hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT) converts hypoxanthine to inosine monophosphate and is essential for purine salvage making the enzyme an anti-malarial drug target. We have synthesized a number of simple acyclic aza-C-nucleosides and shown that some are potent inhibitors of Pf HGXPRT while showing excellent selectivity for the Pf versus the human enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyl 4-Chlorobenzoyloxycarbamates as Highly Effective Nitrogen Source Reagents for the Base-Free, Intermolecular Aminohydroxylation Reaction
  作者：Lawrence Harris、Simon P. H. Mee、Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Andreas Luxenburger

  DOI：10.1021/jo1018816

  日期：2011.1.21

  Ethyl- (7), benzyl- (8), tert-butyl- (9), and fluorenylmethyl-4-chlorobenzoyloxycarbamates (10) have been prepared as storable and easy-to-prepare nitrogen sources for use in the intermolecular Sharpless aminohydroxylation reaction and its asymmetric variant. These reagents were found to be effective under base-free reaction conditions. The scope and limitations of these methods have been explored using a variety of alkenes, among which, trans-cinnamates, in particular, proved to be good substrates.