N-(1'-hydroxy-sec(2')-butyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1'-hydroxy-sec(2')-butyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethylpyridin-1-ium-1-yl)butan-1-ol;perchlorate
• 化学式: C₁₂H₂₀NO*ClO₄
• 分子量: 293.748
• InChiKey: LGJGIAAEXXFVEY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1'-hydroxy-sec(2')-butyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate 、 三氟乙酸 生成 N-(1'-trifluoroacetoxy-sec(2')-butyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  绕2,4,6-三甲基-N-烷基吡啶鎓阳离子中N（sp 2）-C（sp 3）单键的旋转受阻：H DNMR分析

  摘要：

  1 H NMR光谱中2,6-甲基和3,5-质子的成对化学位移不等价，以及13 C NMR中2,6-甲基，2,6-环和3,5-环碳的成对化学位移不等价光谱，观察到N-烷基-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐2。动态NMR光谱相当高的活化自由能Δ演示ģ ＃周围的N（SP旋转2）-C（SP 3键比ΔG＃为类似于取代的异亚丙基衍生物，在具有比用于CC键较短NC键距离协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83508-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 2,4,6-三甲基吡啶高氯酸盐 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1'-hydroxy-sec(2')-butyl)-2,4,6-trimethylpyridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  绕2,4,6-三甲基-N-烷基吡啶鎓阳离子中N（sp 2）-C（sp 3）单键的旋转受阻：H DNMR分析

  摘要：

  1 H NMR光谱中2,6-甲基和3,5-质子的成对化学位移不等价，以及13 C NMR中2,6-甲基，2,6-环和3,5-环碳的成对化学位移不等价光谱，观察到N-烷基-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐2。动态NMR光谱相当高的活化自由能Δ演示ģ ＃周围的N（SP旋转2）-C（SP 3键比ΔG＃为类似于取代的异亚丙基衍生物，在具有比用于CC键较短NC键距离协议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83508-0

文献信息

• Rotation barriers in N-substituted 2,4,6-trimethylpyridinium cations
  作者：A.T. Balaban、Cornelia Uncuţa、A. Dinculescu、M. Elian、F. Chiraleu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92772-2

  日期：1980.1

  α-ring, and β-ring carbons in 13C-NMR spectra of N-substituted 2,4,6-trimethylpyridinium salts III are anisochronous. Dynamic NMR spectroscopy affords appreciably higher activation enthalpies ΔG≠ for rotation around the N(sp2)C(sp3) bond than ΔG≠ for the analogously substituted mesityl derivatives, in agreement with the shorter C than the CC bond.

  N-取代的2,4,6-三甲基吡啶鎓盐III的1 H-NMR光谱中的α-甲基和β质子，13 C-NMR光谱中的α-甲基，α-环和β-环碳原子是等时的。动态NMR光谱比类似取代的均三甲苯基衍生物的ΔG≠提供了更高的活化焓ΔG≠（围绕N（sp 2）activationC（sp 3）键旋转），与C短于CC键相一致。