isonicotinic acid-(3-methoxy-benzylidenehydrazide) | 303066-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isonicotinic acid-(3-methoxy-benzylidenehydrazide)
• 英文别名: Isonicotinsaeure-(3-methoxy-benzylidenhydrazid)；N'-(3-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(3-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 303066-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: QSZLETGWRTXCSH-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 3-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 isonicotinic acid-(3-methoxy-benzylidenehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents

  摘要：

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。

  DOI：

  10.2174/157018011795906866

文献信息

• Roboter lackieren mit 2K-Technik
  作者：Frank Reiter

  DOI：10.1007/bf03251522

  日期：2001.12
• Synthesis and anti-mycobacterial activity of (E)-N′-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives
  作者：Maria Cristina da Silva Lourenço、Marcelle de Lima Ferreira、Marcus Vinícius Nora de Souza、Mônica Amado Peralta、Thatyana Rocha Alves Vasconcelos、Maria das Graças M.O. Henriques

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.003

  日期：2008.6

  A series of 22 (E)-N'-(monosubstituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV using Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL. Compounds 2f, 2g, 2j, 2k and 2q exhibited a significant activity (0.31-0.62 mu g/mL) when compared with first line drugs such as isoniazid (INH) and rifampicin (RIP) and could be a good starting point to develop new lead compounds in the fight against multi-drug resistant tuberculosis. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, Characterization of (E)-N'-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide Derivatives as Potent Antitubercular Agents
  作者：Manav Malhotra、Rajiv Sharma、Vikramdeep Monga、Aakash Deep、Kapendra Sahu、Abdul Samad

  DOI：10.2174/157018011795906866

  日期：2011.7.1

  A series of 19 isonicotinic acid hydrazide derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using alamar blue susceptibility test. The synthesized compounds inhibit Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with minimum inhibitory concentration ranging from (0.00014-0.01174 mM). Among all synthesized compounds seven derivatives 2a, 2b, 2e, 2h, 2l, 2m and 2q were more potent than isoniazid and the compound 2q emerged as the most potent derivative, being more effective than isoniazid with an (MIC 0.00023 mM) in vitro. The results demonstrated the potential and importance of developing new isoniazid derivatives against Mycobacterium infections.

  本研究合成了一系列 19 种异烟酸酰肼衍生物，并使用茜草蓝药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 株具有抑制作用，最低抑制浓度为（0.00014-0.01174 mM）。在所有合成的化合物中，7 种衍生物 2a、2b、2e、2h、2l、2m 和 2q 比异烟肼更有效，其中化合物 2q 是最有效的衍生物，其体外抑菌浓度为 0.00023 mM，比异烟肼更有效。研究结果表明，开发新的异烟肼衍生物具有抗分枝杆菌感染的潜力和重要性。