4,4'-(thieno[3,4-b]quinoxaline-1,3-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(thieno[3,4-b]quinoxaline-1,3-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-[3-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thieno[3,4-b]quinoxalin-1-yl]aniline
• 化学式: C₄₆H₃₂N₄S
• 分子量: 672.853
• InChiKey: DVBLCKZDYFBQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(3,4-dinitrothiophene-2,5-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 生成 4,4'-(thieno[3,4-b]quinoxaline-1,3-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  基于吡嗪衍生物控制D–A–D发色团中的电荷转移

  摘要：

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo500856k