N-butyl-3-hydroxyquinuclidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-butyl-3-hydroxyquinuclidinium bromide
• 英文别名: 1-Butyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-ol;bromide
• 化学式: Br*C₁₁H₂₂NO
• 分子量: 264.206
• InChiKey: SLMLQEXANMXKQA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 奎宁环-3-醇 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以88.2%的产率得到N-butyl-3-hydroxyquinuclidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  发现基于奎奴替丁-3-醇的新型季铵化合物作为潜在的新型抗菌药物

  摘要：

  季铵化合物（QAC）是两亲性分子，具有广谱的抗菌活性。QAC是工业，家庭和医院环境中常用的防腐剂。考虑到QAC耐药细菌的出现，迫切需要设计一种具有良好抗菌活性，能够逃脱宿主耐药机制的新型QAC。因此，设计并合成了一系列由奎尼丁-3-醇和长度可变的烷基链（QOH-C3至-C14）衍生的QAC。调查了新的单季QAC对17种新出现的食物腐败和致病微生物（包括临床耐多药ESKAPE分离株）的抗菌潜力。QOH-C14被证明具有最强的抗菌活性。它对所有测试的病原体都有很高的活性，90在0.12和3.9μg/ mL之间。QOH-C14的效力证实了烷基链是结构的重要组成部分，其长度在这些化合物的生物活性中起着至关重要的作用。原子力显微镜图像显示了用QOH-C14处理后细胞膜的破坏。通过流式细胞术和荧光显微镜进一步证实了这些结果。对健康人细胞的相对较低的毒性表明，QOH-C14具有作为新型QAC抗菌药物候选物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.023