N-(3-fluorophenyl)carbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)carbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester
• 英文别名: 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl N-(3-fluorophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 264.3
• InChiKey: NXQPDZKERDRSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰-3-氟基苯酯 、 奎宁环-3-醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到N-(3-fluorophenyl)carbamic acid 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估苯基氨基甲酸酯衍生物作为烟碱型乙酰胆碱受体的配体。

  摘要：

  合成了苯氨基甲酸酯衍生物，并在放射性配体结合试验中评估了不同烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型。尽管存在相同的结构元素，但带有吡咯烷或哌啶部分8-20的氨基甲酸酯衍生物对α7* nAChR的亲和力比喹啉环系列21-25中的类似物低得多。此外，与奎尼丁类似物21-25相反，所有（S）-吡咯烷衍生物8-12和哌啶类似物15和16均表现出对α4β2* nAChR的更高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.041

文献信息

• AZABICYCLIC ESTERS OF CARBAMIC ACIDS USEFUL IN THERAPY
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0885221A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US5998429A
  申请人：——

  公开号：US5998429A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6054464A
  申请人：——

  公开号：US6054464A

  公开（公告）日：2000-04-25
• [EN] AZABICYCLIC ESTERS OF CARBAMIC ACIDS USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] ESTERS AZABICYCLIQUES D'ACIDES CARBAMIQUES A USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1997030998A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) A compound of formula (I) wherein: A is (II), (III), (IV) or (V); X is O or S; Y is O or S; G and D are independently nitrogen or carbon with the proviso that no more than one of G, D, or E is nitrogen; E is N or C-R4; R1 is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen or fluoro; R3 is hydrogen, halogen, C1 to C3 alkyl, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 or phenyl optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C1 to C3 alkyl, -NO2, -CN, or -OCH3; R4 is hydrogen, halogen, C1 to C3 alkyl, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 or phenyl optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C1 to C3 alkyl, -NO2, -CN, or -OCH3; or R2 and R3 or R3 and R4 may together represent a fused phenyl ring optionally substituted with one or two of the following substituents: halogen, C1 to C3 alkyl, -NO2, -CN, or -OCH3; R5 and R6 are independently hydrogen or C1 to C3 alkyl; or an enantiomer thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, compositions containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders, as well as intermediates and use of intermediates in synthesis.(FR) Composé de formule (I) dans laquelle A correspond à l'une des formules (II), (III), (IV) ou (V); X correspond à O ou S; Y correspond à O ou S; G et D sont indépendamment azote ou carbone sous réserve que soit G, soit D, soit E soient azote; E correspond à N ou C-R4; R1 est hydrogène ou méthyle; R2 est hydrogène ou fluoro; R3 est hydrogène, halogène, alkyle C1 à C3, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 ou phényle, facultativement substitué par un à trois des substituants suivants: halogène, alkyle C1 à C3, -NO2, -CN, ou -OCH3; R4 est hydrogène, halogène, alkyle C1 à C3, -OR5, -CN, -CONH2, -CO2R5, -NR5R6 ou phényle facultativement substitué par un à trois des substituants suivants: halogène, alkyle C1 à C3, -NO2, -CN, ou -OCH3; soit R2 et R3 soit R3 et R4 peuvent représenter ensemble une liaison phényle de fusion facultativement substituée par un ou deux des substituants suivants: halogène, alkyle C1 à C3, -NO2, -CN ou -OCH3; R5 et R6 sont indépendamment hydrogène ou alkyle C1 à C3; ou un énantiomère de ces substances et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention porte également sur les procédés de leur élaboration, des compositions les renfermant et leur utilisation à des fins thérapeutiques, notamment pour le traitement ou la prophylaxie des désordres psychotiques ou des désordres altérant les facultés intellectuelles, ainsi que sur leurs intermédiaires et l'utilisation de ces intermédiaires dans leur synthèse.
• Synthesis and evaluation of phenylcarbamate derivatives as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Daniela Gündisch、Matthias Andrä、Lenka Munoz、Maria Cristina Tilotta

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.041

  日期：2004.9

  Phenylcarbamate derivatives were synthesized and evaluated in radioligand binding assays for different nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes. Carbamate derivatives bearing a pyrrolidine or piperidine moiety 8-20 exhibited much lower affinity for alpha7* nAChR than the analogues in the quinuclidine series 21-25, although the same structural elements are present. Furthermore, in contrast

  合成了苯氨基甲酸酯衍生物，并在放射性配体结合试验中评估了不同烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型。尽管存在相同的结构元素，但带有吡咯烷或哌啶部分8-20的氨基甲酸酯衍生物对α7* nAChR的亲和力比喹啉环系列21-25中的类似物低得多。此外，与奎尼丁类似物21-25相反，所有（S）-吡咯烷衍生物8-12和哌啶类似物15和16均表现出对α4β2* nAChR的更高亲和力。