methyl 3-[(5-chloropentanoyl)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-[(5-chloropentanoyl)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(5-chloropentanoylamino)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 325.816
• InChiKey: KPCMVDFYNOAEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(5-chloropentanoyl)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[4-(4-benzylpiperazin-1-yl)butyl][1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothieno [3,2-d]嘧啶衍生物作为5-羟色胺能5-HT7受体的配体。

  摘要：

  本文介绍了三个（苯并）噻吩并嘧啶酮新系列（AC）的5-羟色胺5-HT7和5-HT1A受体的合成及其结合特性。所有系列在杂环支架的2位上都显示一个碱性部分，例如A系列的N，N-二烷基氨基烷硫基链和B和C系列的苯基哌嗪，苄基哌嗪或苄基哌啶烷基链。化合物在5时具有最佳结合性能-HT7R属于B和C类型。尤其是，衍生物B2和C1（RSC4）对5-HT7R表现出显着的亲和力（分别为Ki = 9.08和0.85 nM）和对5-HT1AR的选择性（分别为254和48倍）。讨论了这三类新的5-HT7R配体的结构亲和性关系，为了合理化和深入研究观察到的结果，进行了分子建模研究。特别地，通过将​​合成的化合物对接在通过同源性建模适当建立的两种受体蛋白中来研究它们的结合姿势。计算出的结合能与实验测得的Ki值具有极好的一致性，进一步验证了模型的质量。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111690
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 、 5-氯代戊酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-[(5-chloropentanoyl)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1] Benzothieno [3,2-d]嘧啶衍生物作为5-羟色胺能5-HT7受体的配体。

  摘要：

  本文介绍了三个（苯并）噻吩并嘧啶酮新系列（AC）的5-羟色胺5-HT7和5-HT1A受体的合成及其结合特性。所有系列在杂环支架的2位上都显示一个碱性部分，例如A系列的N，N-二烷基氨基烷硫基链和B和C系列的苯基哌嗪，苄基哌嗪或苄基哌啶烷基链。化合物在5时具有最佳结合性能-HT7R属于B和C类型。尤其是，衍生物B2和C1（RSC4）对5-HT7R表现出显着的亲和力（分别为Ki = 9.08和0.85 nM）和对5-HT1AR的选择性（分别为254和48倍）。讨论了这三类新的5-HT7R配体的结构亲和性关系，为了合理化和深入研究观察到的结果，进行了分子建模研究。特别地，通过将​​合成的化合物对接在通过同源性建模适当建立的两种受体蛋白中来研究它们的结合姿势。计算出的结合能与实验测得的Ki值具有极好的一致性，进一步验证了模型的质量。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111690