(Z)-(RS)-3-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethylene)-2-phenylselanyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (Z)-(RS)-3-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethylene)-2-phenylselanyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂OSe
• 分子量: 359.33
• InChiKey: GRQSNIGLVNTUQZ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-(RS)-3-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethylene)-2-phenylselanyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  探索几个2-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮在Peterson反应中的立体选择性

  摘要：

  探索了一系列2-取代的1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮与3-甲基-5-三甲基甲硅烷基甲基异恶唑（1）之间的Peterson反应。（Z）-具有所有2-取代基的立体选择性，范围从苄基的65:35到苯磺酰基的95：5。研究了不同的碱，发现有机锂碱是反应发生所必需的。提出了一种过渡态，该过渡态涉及一个四元环，其中锂离子与α硅烷基共价键合，并与羰基氧螯合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00015-6