(1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-ylidene)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: HMBAIVPRKWEZCY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-ylidene)acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-[1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-(3Z)-ylidene]-1-(3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。IV。氮杂双环烷乙酰胺衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1351
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。IV。氮杂双环烷乙酰胺衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的氮杂双环烷作为5-HT3（5-羟色胺-3）受体拮抗剂的合成与构效关系。我们对氮杂双环烷乙酰胺衍生物的研究表明，由2，3-二氢吲哚作为芳香环部分提供了有效的5-HT3受体拮抗剂活性，这是通过在麻醉的大鼠中静脉注射2-甲基5-羟色胺诱导的心动过缓而判断的。7-氮杂吲哚作为芳族部分提供弱的5-HT 3受体拮抗剂活性。这项研究中最好的5-HT3拮抗剂是3,3-二乙基-（9k）和3,3-二甲基-2,3-二氢-1-[[（8-甲基-8-氮杂双环）[3.2.1]]。辛基-3-羟基）乙酰基1H-吲哚（9d），其效力比恩丹西酮（1）高约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1351

文献信息

• Amides of acetic and propionic acids
  申请人：Luithle Joachim

  公开号：US20070037844A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to novel amides of acetic and propionic acids, methods for production and use thereof for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning ability and memory.

  这项发明涉及乙酸和丙酸的新型酰胺，以及用于生产和使用这些酰胺以生产用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习能力和记忆的药物的方法。
• AMIDES OF ACETIC AND PROPIONIC ACIDS
  申请人：Luithle Joachim

  公开号：US20090258898A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to novel amides of acetic and propionic acids, methods for production and use thereof for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, concentration, learning ability and memory.

  本发明涉及醋酸和丙酸的新型酰胺，其生产方法及其用途，用于生产治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习能力和记忆力的药物。
• AZABICYCLIC CARBAMOYLOXY MUTILIN DERIVATIVES FOR ANTIBACTERIAL USE
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP0934316B1

  公开（公告）日：2002-10-16
• 1-AZA-BICYCLISCHE N-BIARYLAMIDE MIT AFFINITÄT ZUM ALPHA7 NIKOTINISCHEN ACETYLCHOLIN-REZEPTOR
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1487834A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• ESSIG- UND PROPIONSÄUREAMIDE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1487835A1

  公开（公告）日：2004-12-22