3-phenyl-4-methylene-2-isoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-methylene-2-isoxazoline
• 英文别名: 4-methylene-3-phenylisoxazoline；4-Methylidene-3-phenyl-1,2-oxazole；4-methylidene-3-phenyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QYZCJDMZZLFGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-phenyl-4-methylene-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  金催化的环化/分子间亚甲基转移序列对炔丙基甲甲醛肟的骨架重排

  摘要：

  在金催化剂存在下，O-炔丙基甲醛的骨架重排可通过分子间亚甲基转移获得4-亚甲基-2-异恶唑啉，收率良好。此外，在金催化剂存在下与马来酰亚胺的级联反应通过环化/亚甲基转移和随后的烯反应提供了异恶唑衍生物，而使用铜催化剂则通过2,3重排产生了氮杂ze庚因。

  DOI：

  10.1002/anie.201501856

文献信息

• Rastelli, Augusto; Bagatti, Marisa; Gandolfi, Remo, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 17, p. 4965 - 4975
  作者：Rastelli, Augusto、Bagatti, Marisa、Gandolfi, Remo

  DOI：——

  日期：——
• Skeletal Rearrangement of<i>O</i>-Propargylic Formaldoximes by a Gold-Catalyzed Cyclization/Intermolecular Methylene Transfer Sequence
  作者：Itaru Nakamura、Shinya Gima、Yu Kudo、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201501856

  日期：2015.6.8

  Skeletal rearrangement of O‐propargylic formaldoximes, in the presence of gold catalysts, afforded 4‐methylene‐2‐isoxazolines in good to excellent yields by an intermolecular methylene transfer. In addition, the cascade reaction with maleimide in the presence of a gold catalyst afforded isoxazole derivatives by cyclization/methylene transfer and a subsequent ene reaction, whereas that using a copper

  在金催化剂存在下，O-炔丙基甲醛的骨架重排可通过分子间亚甲基转移获得4-亚甲基-2-异恶唑啉，收率良好。此外，在金催化剂存在下与马来酰亚胺的级联反应通过环化/亚甲基转移和随后的烯反应提供了异恶唑衍生物，而使用铜催化剂则通过2,3重排产生了氮杂ze庚因。