cyclohexyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide
• 英文别名: (S)-cyclohexyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide；[(1S)-1-cyclohexylsulfanyl-2-nitroethyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: QABUYYDPXFOFMN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 β-硝基苯乙烯 在 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 cyclohexyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide 、 (R)-cyclohexyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫醇向硝基烯烃和硝基二烯的有机催化不对称加成

  摘要：

  容易获得的手性1-苄基-3-氨基吡咯烷的N -3,5-双（三氟甲基）苯基硫脲衍生物是不对称磺胺-迈克尔反应的有效有机催化剂。在2.5mol％的有机催化剂存在下，脂肪族硫醇与硝基烯烃和硝基二烯的加合物以良好的收率和高达87％的ee形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.007

文献信息

• Organocatalytic asymmetric addition of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Anna E. Nowak、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.007

  日期：2013.4

  5-bis(trifluoromethyl)phenyl thiourea derivative of readily available chiral 1-benzyl-3-aminopyrrolidine was an effective organocatalyst for the asymmetric sulfa-Michael reaction. The adducts of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes were formed in good yields and with up to 87% ee in the presence of 2.5 mol % of the organocatalyst.

  容易获得的手性1-苄基-3-氨基吡咯烷的N -3,5-双（三氟甲基）苯基硫脲衍生物是不对称磺胺-迈克尔反应的有效有机催化剂。在2.5mol％的有机催化剂存在下，脂肪族硫醇与硝基烯烃和硝基二烯的加合物以良好的收率和高达87％的ee形成。
• Asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes using a novel phenylpyrrolidine-based urea catalyst
  作者：Souichirou Kawazoe、Kazuki Yoshida、Yuichi Shimazaki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.116

  日期：2015.1

  The catalyst 1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea (8) designed based on 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea (4) and 1,3-bis[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]urea (7) exhibited potent catalytic activity for the asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes. A mere 2 mol % of the catalyst afforded

  基于1-的设计的催化剂1-[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基-吡咯烷基-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]脲（8） [（3 R）-1-苄基吡咯烷-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲（4）和1,3-双[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷烃-3-基]脲（7）对硫醇向β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应显示出有效的催化活性。仅仅2 mol％的催化剂以高达93％ee的高收率提供了2-硝基-1-苯基乙基硫醚。