1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: IEUDBPVVKXYGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以氟化醇作为氢键供体和溶剂的弗里德尔-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra01397g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 β-硝基苯乙烯 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以氟化醇作为氢键供体和溶剂的弗里德尔-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra01397g

文献信息

• Conjugate addition nitro-Mannich reaction of carbon and heteroatom nucleophiles to nitroalkenes
  作者：James C. Anderson、Andreas S. Kalogirou、Graham J. Tizzard

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.042

  日期：2014.12

  The conjugate addition nitro-Mannich reactions of ethyl-beta-nitroacrylate (1) and beta-nitrostyrene (2) with electron rich aromatic nucleophiles, stabilized carbanions, alcohols, amines, thiols, and diphenyl phosphine oxide were investigated. The one pot conjugate addition nitro-Mannich reaction was unsuccessful except for the addition of alkoxides to 2 in alcohol as solvent. Isolation of the conjugate addition products followed by deprotonation with (BuLi)-Bu-n and treatment with a simple imine in the presence of TFA led to beta-nitroamine derived products. Products derived from 1 spontaneously cyclised in only a few examples and on the whole led to inherently unstable products. Products derived from 2 were isolated as their trifluoroacetamides, gave good yields of single diastereoisomers for aromatic and alkoxide nucleophiles and the structures were verified by single crystal X-ray crystallography. Products derived from amine nucleophiles were isolated in low yields while sulfur nucleophiles gave poor diastereoselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Friedel–Crafts reaction of electron-rich (het)arenes with nitroalkenes
  作者：Mikhail N. Feofanov、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.005

  日期：2019.3

  The Friedel Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and beta-nitrostyrenes under MgI2 or Ca(NTf2)(2) catalysis affords 1-(het)aryl-2-nitro-1-phenylethanes in yields up to 94%.
• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。