1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: IEUDBPVVKXYGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以氟化醇作为氢键供体和溶剂的弗里德尔-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra01397g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 β-硝基苯乙烯 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以氟化醇作为氢键供体和溶剂的弗里德尔-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra01397g

文献信息

• Conjugate addition nitro-Mannich reaction of carbon and heteroatom nucleophiles to nitroalkenes
  作者：James C. Anderson、Andreas S. Kalogirou、Graham J. Tizzard

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.042

  日期：2014.12

  The conjugate addition nitro-Mannich reactions of ethyl-beta-nitroacrylate (1) and beta-nitrostyrene (2) with electron rich aromatic nucleophiles, stabilized carbanions, alcohols, amines, thiols, and diphenyl phosphine oxide were investigated. The one pot conjugate addition nitro-Mannich reaction was unsuccessful except for the addition of alkoxides to 2 in alcohol as solvent. Isolation of the conjugate addition products followed by deprotonation with (BuLi)-Bu-n and treatment with a simple imine in the presence of TFA led to beta-nitroamine derived products. Products derived from 1 spontaneously cyclised in only a few examples and on the whole led to inherently unstable products. Products derived from 2 were isolated as their trifluoroacetamides, gave good yields of single diastereoisomers for aromatic and alkoxide nucleophiles and the structures were verified by single crystal X-ray crystallography. Products derived from amine nucleophiles were isolated in low yields while sulfur nucleophiles gave poor diastereoselectivities. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Friedel–Crafts reaction of electron-rich (het)arenes with nitroalkenes
  作者：Mikhail N. Feofanov、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.005

  日期：2019.3

  The Friedel Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and beta-nitrostyrenes under MgI2 or Ca(NTf2)(2) catalysis affords 1-(het)aryl-2-nitro-1-phenylethanes in yields up to 94%.