1-mesityl-5-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-mesityl-5-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 426.558
• InChiKey: JPJKALOQFHEGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 1-mesityl-4-phenylpiperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-mesityl-5-(2-nitro-1-phenylethyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Oxidative C(3)–H Functionalization of Amines

  摘要：

  Fe-catalyzed direct dehydrogenative C(3)-functionalization of tertiary arylamines was developed via activation of the sp(3) C(3)-H bond. The reaction is applicable to both cyclic and acyclic amines. The key process is the catalytic desaturative enamine formation from tertiary amines and position-selective C-C bond formation (addition to nitro olefins) at the beta-carbon. Products can be converted to versatile and unique nitrogen-containing molecules.

  DOI：

  10.1021/ol400568u

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative C(3)–H Functionalization of Amines
  作者：Noriaki Takasu、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol400568u

  日期：2013.4.19

  Fe-catalyzed direct dehydrogenative C(3)-functionalization of tertiary arylamines was developed via activation of the sp(3) C(3)-H bond. The reaction is applicable to both cyclic and acyclic amines. The key process is the catalytic desaturative enamine formation from tertiary amines and position-selective C-C bond formation (addition to nitro olefins) at the beta-carbon. Products can be converted to versatile and unique nitrogen-containing molecules.