(Z)-5-benzylidene-3-phenylthiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-phenylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: IDLXBFUTWNUDIE-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 、 (Z)-5-benzylidene-3-phenylthiazolidine-2,4-dione 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 ((1S,2S)-1-methyl-7-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinolin-2-yl)diphenylmethanol 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (5S,6R,8R,9S)-6-(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-3,9-diphenyl-1-thia-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O-配体/ Cu（I）催化偶氮亚胺叶酸与5-亚烷基噻吩并恶唑啉-2,4-二酮的1,3-偶极环加成反应，不对称地构建吡咯烷-噻吩并恶唑啉二酮

  摘要：

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02387
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-phenylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酸酯的氧化，第 12 版：在两相系统中使用过氧化氢或过氧化氢/钨酸钠对环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯进行氧化脱硫

  摘要：

  环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯在两相系统中使用 H2O2 脱硫，添加和不添加 Na2WO4，得到相应的 2-氧代类似物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270703

文献信息

• MINLIBAEVA A. N.; BIGLOVA R. Z., XIMIYA EHLEMENTOORGAN. SOEDIN. 11, 1U, U, U1 GRUPP PERIODICH. SISTEMY PER+
  作者：MINLIBAEVA A. N.、 BIGLOVA R. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Hanefeld Wolfgang, Schlitzer Martin, Arch. Pharm, 327 (1994) N 7, S 413-415
  作者：Hanefeld Wolfgang, Schlitzer Martin

  DOI：——

  日期：——
• Oxidationen an Thiourethanen, 12. Mitt.: Oxidative Desulfurierung von Cyclischen Dithiocarbamaten und -carbazaten mittels Wasserstoffperoxid oder Wasserstoffperoxid/Natriumwolframat im Zweiphasen-System
  作者：Wolfgang Hanefeld、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19943270703

  日期：——

  Cyclische Dithiocarbamate und ‐carbazate wurden im Zweiphasensystem mittels H2O2 mit und ohne Zusatz von Na2WO4 zu den entsprechenden 2‐Oxo‐Analogen desulfuriert.

  环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯在两相系统中使用 H2O2 脱硫，添加和不添加 Na2WO4，得到相应的 2-氧代类似物。
• Asymmetric Construction of Spirocyclic Pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones via N,O-Ligand/Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 5-Alkylidene Thia(oxa)zolidine-2,4-diones
  作者：Wu-Lin Yang、Fei-Fei Tang、Fu-Sheng He、Chun-Yan Li、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02387

  日期：2015.10.2

  asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 5-alkylidene thia(oxa)zolidine-2,4-diones catalyzed by a chiral N,O-ligand/Cu(CH3CN)4BF4 system is reported, affording structurally novel spirocyclic pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones with a spiro-heteroquaternary stereogenic center in good to excellent yields (up to 99%), with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity (dr up to

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。