4-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 4-(trifluromethyl)-1-naphthaldehyde；1-(Trifluoromethyl)naphthalene-4-carboxaldehyde；4-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₇F₃O
• 分子量: 224.182
• InChiKey: DIXPWRFFZCPAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde 在 sodium sulfate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-formyl-4-(trifluoromethyl)naphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 copper(l) iodide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 4-(trifluoromethyl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701

文献信息

• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。
• AMINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1167366B1

  公开（公告）日：2010-05-05
• US6562849B1
  申请人：——

  公开号：US6562849B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• Palladium-Catalyzed Regiospecific <i>peri-</i> and <i>ortho-</i>C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups
  作者：Jing Jiang、Dandan Yuan、Congzhe Ma、Wanbin Song、Yaoyu Lin、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03701

  日期：2021.1.15