4,5-diepoxy-2-yl-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diepoxy-2-yl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4,5-Bis(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one；4,5-bis(oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: ZJWUXVDIBNMSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 4,5-diepoxy-2-yl-1,3-dioxolan-2-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以50%的产率得到sorbitol tricarbonate
  参考文献：
  名称：

  不含异氰酸酯的路线可生产甘油（Glycerol）原料制成的聚（碳水化合物-氨基甲酸酯）热固性材料和100％生物基涂料

  摘要：

  甘油用作制备高纯度山梨糖醇三碳酸酯（STC）的独家生物原料，可作为聚（碳水化合物-尿烷）热固性塑料和100％生物基非异氰酸酯聚羟基尿烷（NIPU）涂料的新中间体。在此过程中，甘油基丙烯醛被二聚，碳酸化和氧化，从而产生高反应性的二环氧官能碳酸亚乙酯（DOC），该碳酸乙二酯通过简便的化学CO 2生成。固定产生高纯度的STC。与大多数最新的多功能五元环状碳酸酯相反，无论用于生产的原料是什么，STC都可以在环境温度下甚至在没有催化剂的情况下进行胺固化。根据胺/碳酸酯反应动力学的FT-IR和NMR光谱分析，内部环状碳酸酯基团相对于两个末端碳酸酯基团的反应性高3倍。这归因于末端环状碳酸酯的吸电子作用。用生物基柔性和刚性二胺（例如二聚脂肪酸基二胺（Priamine 1074）和异佛尔酮二胺）的混合物固化STC可以提供聚（碳水化合物-氨基甲酸酯）热固性塑料和NIPU涂层，其热性能和机械性能大大提高。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b01485
• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.08h， 以92%的产率得到4,5-diepoxy-2-yl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  不含异氰酸酯的路线可生产甘油（Glycerol）原料制成的聚（碳水化合物-氨基甲酸酯）热固性材料和100％生物基涂料

  摘要：

  甘油用作制备高纯度山梨糖醇三碳酸酯（STC）的独家生物原料，可作为聚（碳水化合物-尿烷）热固性塑料和100％生物基非异氰酸酯聚羟基尿烷（NIPU）涂料的新中间体。在此过程中，甘油基丙烯醛被二聚，碳酸化和氧化，从而产生高反应性的二环氧官能碳酸亚乙酯（DOC），该碳酸乙二酯通过简便的化学CO 2生成。固定产生高纯度的STC。与大多数最新的多功能五元环状碳酸酯相反，无论用于生产的原料是什么，STC都可以在环境温度下甚至在没有催化剂的情况下进行胺固化。根据胺/碳酸酯反应动力学的FT-IR和NMR光谱分析，内部环状碳酸酯基团相对于两个末端碳酸酯基团的反应性高3倍。这归因于末端环状碳酸酯的吸电子作用。用生物基柔性和刚性二胺（例如二聚脂肪酸基二胺（Priamine 1074）和异佛尔酮二胺）的混合物固化STC可以提供聚（碳水化合物-氨基甲酸酯）热固性塑料和NIPU涂层，其热性能和机械性能大大提高。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b01485

文献信息

• Neue isocyanatgruppenfreie Polyurethane
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3018163A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  Isocyanatgruppenfreie Polyurethane erhältlich durch Umsetzung von hydroxylgruppenfreien Monomeren mit einem Strukturelement der allgemeinen Formel II mit mindestens zwei cyclischen Carbonatgruppen wobei n mindestens 1, R1, R3, R5 und R6, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen, mit einem Polyamin, welches mindestens zwei primäre oder sekundäre Aminogruppen aufweist.

  通过不含羟基的单体与通式 II 中至少含有两个环状碳酸酯基团的结构元素反应可获得的不含异氰酸酯基团的聚氨酯 其中 n 至少为 1，R1、R3、R5 和 R6 相互独立地为氢原子或烷基，与具有至少两个伯氨基或仲氨基的多胺反应。
• Isocyanate-Free Route to Poly(carbohydrate–urethane) Thermosets and 100% Bio-Based Coatings Derived from Glycerol Feedstock
  作者：Stanislaus Schmidt、Benjamin S. Ritter、D. Kratzert、Bernd Bruchmann、Rolf Mülhaupt

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01485

  日期：2016.10.11

  multifunctional five-membered cyclic carbonates and regardless of the feedstock used for its manufacture, STC enables amine curing at ambient temperature even in the absence of catalysts. According to FT-IR and NMR spectroscopic analyses of the amine/carbonate reaction kinetics, the internal cyclic carbonate group is 3 times more reactive with respect to the two terminal carbonate groups. This is attributed

  甘油用作制备高纯度山梨糖醇三碳酸酯（STC）的独家生物原料，可作为聚（碳水化合物-尿烷）热固性塑料和100％生物基非异氰酸酯聚羟基尿烷（NIPU）涂料的新中间体。在此过程中，甘油基丙烯醛被二聚，碳酸化和氧化，从而产生高反应性的二环氧官能碳酸亚乙酯（DOC），该碳酸乙二酯通过简便的化学CO 2生成。固定产生高纯度的STC。与大多数最新的多功能五元环状碳酸酯相反，无论用于生产的原料是什么，STC都可以在环境温度下甚至在没有催化剂的情况下进行胺固化。根据胺/碳酸酯反应动力学的FT-IR和NMR光谱分析，内部环状碳酸酯基团相对于两个末端碳酸酯基团的反应性高3倍。这归因于末端环状碳酸酯的吸电子作用。用生物基柔性和刚性二胺（例如二聚脂肪酸基二胺（Priamine 1074）和异佛尔酮二胺）的混合物固化STC可以提供聚（碳水化合物-氨基甲酸酯）热固性塑料和NIPU涂层，其热性能和机械性能大大提高。