1-nitro-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-nitro-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-nitrobenzene-1,3-diol；2,5-Dimethyl-4-nitrobenzene-1,3-diol
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: UKTZZIMJNPQAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene 在 alpha-酮戊二酸 、 citB 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶促邻醌甲基化物形成

  摘要：

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10474
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基间苯二酚 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1-nitro-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  化学酶促邻醌甲基化物形成

  摘要：

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10474

文献信息

• Kinetic characterisation of the FAD dependent monooxygenase TropB and investigation of its biotransformation potential
  作者：Amira Abood、Ahmed Al-Fahad、Alan Scott、Alaa El-Dein M. S. Hosny、Amal M. Hashem、Azza M. A. Fattah、Paul R. Race、Thomas J. Simpson、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/c5ra06693j

  日期：——

  Achieving regio-specific hydroxylation of aromatic compounds remains a major challenge in synthetic chemistry.

  在合成化学中，实现芳香化合物的区域特异性羟基化仍然是一个重大挑战。
• Chemoenzymatic <i>o</i>-Quinone Methide Formation
  作者：Tyler J. Doyon、Jonathan C. Perkins、Summer A. Baker Dockrey、Evan O. Romero、Kevin C. Skinner、Paul M. Zimmerman、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.9b10474

  日期：2019.12.26

  biocatalytic hydroxylation of a benzylic C-H bond affords a benzylic alcohol product which, under the aqueous reaction conditions, is in equilibrium with the corresponding o-quinone methide. o-Quinone methide interception by a nucleophile or a dienophile allows for one-pot conversion of benzylic C-H bonds into C-C, C-N, C-O, and C-S bonds in chemoenzymatic cascades on preparative scale. The chemoselectivity

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。