endo-3-(3-pyridylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: endo-3-(3-pyridylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-(pyridin-3-ylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: MEGKOTWHALFPHX-DMWPJOQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-(3-pyridylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到N-(3-pyridyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酐对氨基吡啶及相关化合物的酰化作用

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0378-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到endo-3-(3-pyridylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酐对氨基吡啶及相关化合物的酰化作用

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0378-5

文献信息

• Acylation of Aminopyridines and Related Compounds with Endic Anhydride
  作者：L. I. Kas'yan、I. N. Tarabara、V. A. Pal'chikov、O. V. Krishchik、A. K. Isaev、A. O. Kas'yan

  DOI：10.1007/s11178-005-0378-5

  日期：2005.10

  Reactions of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboxanhydride (endic anhydride) with 2-, 3-, and 4-aminopyridines, 3-hydroxy- and 5-iodo-2-aminopyridines, 6-aminoquinoline, and 6-aminoquinoxaline involve chemoselective transformation of the exocyclic amino group. The resulting amido acids were converted into the corresponding carboximides, and the latter were epoxidated with peroxy acids. The structure of the products was confirmed by the IR, UV, and 1H and 13C NMR spectra, as well as by calculation of the 1H and 13C chemical shifts using the GIAO method (B3LYP/6-31G** approximation).

  双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2,内-3-二羧酸酐（内芥酸酐）与2-, 3-, 和4-氨基吡啶、3-羟基和5-碘-2-氨基吡啶、6-氨基喹啉和6-氨基喹喞啉的反应涉及外环氨基的化学选择性转化。所得的酰胺酸被转化为相应的羧亚胺，后者用过氧酸进行环氧化。产品的结构通过红外（IR）、紫外（UV）以及1H和13C核磁共振（NMR）光谱确认，并使用GIAO方法（B3LYP/6-31G**近似）计算1H和13C化学位移进行验证。