1,3-diethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-diethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-Diethyl-5-thioxo-hexahydro-imidazo[4,5-d]imidazol-2-one；4,6-diethyl-2-sulfanylidene-1,3,3a,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazol-5-one
• 化学式: C₈H₁₄N₄OS
• 分子量: 214.291
• InChiKey: SLAZPVUEIVSDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-diethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bambusurils产卵腔塌陷中的赤道硫原子。

  摘要：

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04166
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 盐酸 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-diethyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bambusurils产卵腔塌陷中的赤道硫原子。

  摘要：

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04166

文献信息

• Unexpected Formation of Thioglycolurils Precursors
  作者：Galina A. Gazieva、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2305

  日期：2015.11

  Unexpectedly, nitrosation of 5,7‐dialkyl‐3‐thioxoperhydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazine‐6‐ones(thiones) with sodium nitrite in glacial AcOH led to 3,3′‐bis(5,7‐dialkyl‐1‐nitroso‐6‐oxo(thioxo)‐1,4,4a,5,7,7a‐hexahydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazinyl)disulfides that decomposed spontaneously into 1,3‐dialkyl‐5‐thioxohexahydroimidazo[4,5‐d]imidazol‐2(1H)‐ones(thiones) in DMSO‐d6 in the presence of water.

  出乎意料的是，亚硝酸钠在冰醋酸AcOH中将5,7-二烷基-3-硫代过氧氢杂咪唑[4,5- e ] -1,2,4-三嗪-6-酮（硫酮）亚硝化导致3,3'-bis（自发分解的5,7-二烷基-1-亚硝基-6-氧代（硫代）-1,4,4a，5,7,7a-六氢咪唑[4,5-e] -1,1,2,4-三嗪基）二硫化物在水存在下，在DMSO-d 6中转化为1,3-二烷基-5-硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-ones（thiones）。
• 10.1016/j.mencom.2024.06.031
  作者：Streltsov, Andrey A.、Izmest'ev, Alexei N.、Strelenko, Yurii A.、Kravchenko, Angelina N.、Gazieva, Galina A.

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.06.031

  日期：——
• Equatorial Sulfur Atoms in Bambusurils Spawn Cavity Collapse
  作者：Pravat Mondal、Ephrath Solel、Shubhanjan Mitra、Ehud Keinan、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04166

  日期：2020.1.3

  This study confirms the hypothesis that bambusurils (BUs) with equatorial sulfur atoms cannot assume an anion-binding jigger conformation due to strong intramolecular van der Waals attractive interactions. NMR, X-ray crystallography, and computation with newly synthesized eq-semithio-BU[4] and ax-semiaza-eq-semithio-BU[4]s indicate that they all assume compact conformations. Intramolecular distances

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。