金麦斯 | 129025-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 金麦斯
• 中文别名: 杀雄嗪酸；2-(4-氯苯基)-3-乙基-2,5-二氢-5-氧哒嗪-4-羧酸；苯哒嗪钾
• 英文名称: clofencet
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-6-ethyl-4-oxopyridazine-5-carboxylic acid；2-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-5-oxopyridazine-4-carboxylic acid
• CAS: 129025-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: PIZCXVUFSNPNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269° (dec)
• 沸点：
  443.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d20 1.44
• 颜色/状态：
  Solid fawn-colored powder
• 气味：
  No obvious odor
• 溶解度：
  2.51 M
• 蒸汽压力：
  less than 1.0X10-7 mm Hg @ 25 °C
• 解离常数：
  pKa = 2.83 @ 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括对后代缺陷以及损伤男性和女性生殖功能的毒性。生殖毒性包括发育影响。参见生殖毒性风险评估指南。

Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

制备方法与用途

化学性质

苯哒嗪纯品为固体，熔点为269℃（分解），蒸气压小于1×10⁻² mPa (25℃)，分配系数Kow lgP = -2.2（25℃），亨利常数小于5.7×10⁻⁹ Pa·m³/mol (25℃)。相对密度为1.44（20℃）。水中溶解度（23℃，g/L）：>552、>655 (pH 5)、>696 (pH 7)、>658 (pH 9)。其他溶剂中溶解度（24℃，g/L）：甲醇16，丙酮<0.5，二氯甲烷<0.4，甲苯<0.4，乙酸乙酯<0.5，正己烷<0.6。在54℃条件下，稳定性可达14天，在pH 5、7、9的缓冲溶液中稳定，水溶液对光解中等稳定，DT₅₀值随pH值增大而增大。pK₂ₐ = 2.83（20℃）。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀ (mg/kg)：雄性3437，雌性3150；大鼠急性经皮LD₅₀ >5000 mg/kg。对兔皮肤无刺激作用，但对兔眼睛有刺激性作用；大鼠急性吸入EC₅₀为3.8 mg/L空气。狗的无观察到有害效应剂量（NOEL）为5 mg/(kg·d)，允许日摄入量（ADI）为0.06 mg/kg。

应用

苯哒嗪可用作小麦用杀雄剂，使用剂量为3～5 kg (a.i.)/hm²。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)-3-ethyl-2,5-dihyro-5-oxo)-4-pyridazinecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到金麦斯
  参考文献：
  名称：

  新型小麦杂交剂氯芬塞的工艺研究、开发和中试制备：重氮乙酸乙酯与 4-氯苯基肼基乙醛的路易斯酸催化反应

  摘要：

  描述了针对化学研究和开发替代合成方法的研究，该合成方法是氯芬塞 (1) 的倒数第二个中间体，一种新型小麦杂交剂。详细的逆合成分析以及从可行性研究中获得的结果，导致了替代工艺的成功开发。新路线的主要特点是安全有效地制备规模化重氮乙酸乙酯（28）的方法，以及 28 与肼基乙醛 29 的路易斯酸催化反应，得到 β-酮酯 30。 合成完成通过 30 的丙酰化、31 的酸催化环化为哒嗪羧酸酯 32，然后皂化和分离羧酸 9。报告了 8 个中试工厂运行的结果和挑战。

  DOI：

  10.1021/op034123q

文献信息

• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。
• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS RELATIFS À CES COMPOSITIONS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2013009791A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") The molecules disclosed in this document are related to the field of processes to produce molecules that are useful as pesticides (e.g., acaricides, insecticides, molluscicides, and nematicides), such molecules, and processes of using such molecules to control pests.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。本文档中披露的分子与生产作为农药（例如，杀螨剂、杀虫剂、杀软体动物剂和杀线虫剂）有用的分子的过程领域有关，以及这样的分子和使用这样的分子控制害虫的过程。