3-[(naphthalen-1-yl)carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(naphthalen-1-yl)carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3-(naphthalen-1-ylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: MFZAXXIWMFKGSC-GFOFROLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 C₆₅H₉₄AlClN₅O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-1-naphthyl-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 3-[(naphthalen-1-yl)carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双功能催化防止环氧化物和环酐可逆失活开环共聚反应的抑制

  摘要：

  可逆失活链转移是提高开环聚合催化效率的可行策略，例如环氧化物和环酐的交替共聚。与催化剂一起，质子链转移剂 (CTA) 引发聚合并促进活性链和休眠链之间的快速质子转移。因此，需要耐官能团的路易斯酸催化剂才能成功地将质子 CTA 应用于可逆失活开环共聚 (RD-ROCOP)，但当与质子 CTA 一起使用时，主要的二元路易斯酸催化剂/亲核助催化剂体系的聚合速率较低. 对抑制途径的新机制洞察表明，醇链末端与环氧化物竞争与路易斯酸的结合，并与阴离子链末端形成氢键以阻止环氧化物开环。我们报告说，双功能氨基环丙烯铝盐复合物在质子功能存在的情况下保持出色的活性，即使在高 CTA 浓度下也表现出对这些抑制途径的弹性。我们在双功能 ROCOP 系统中应用可逆失活链转移，以展示精确的分子量控制、CTA 官能团范围和可访问的聚合物结构。即使在高 CTA 浓度下，也表现出对这些抑制途径的弹性。我们在双功能 ROCOP

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10014

文献信息

• Bifunctional Catalysis Prevents Inhibition in Reversible-Deactivation Ring-Opening Copolymerizations of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Claire A. L. Lidston、Brooks A. Abel、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.0c10014

  日期：2020.11.25

  Reversible-deactivation chain transfer is a viable strategy to increase the catalytic efficiency of ring-opening polymerizations, such as the alternating copolymerization of epoxides and cyclic anhydrides. In conjunction with the catalyst, protic chain transfer agents (CTAs) initiate polymerization and facilitate rapid proton transfer between active and dormant chains. Functional-group-tolerant Lewis

  可逆失活链转移是提高开环聚合催化效率的可行策略，例如环氧化物和环酐的交替共聚。与催化剂一起，质子链转移剂 (CTA) 引发聚合并促进活性链和休眠链之间的快速质子转移。因此，需要耐官能团的路易斯酸催化剂才能成功地将质子 CTA 应用于可逆失活开环共聚 (RD-ROCOP)，但当与质子 CTA 一起使用时，主要的二元路易斯酸催化剂/亲核助催化剂体系的聚合速率较低. 对抑制途径的新机制洞察表明，醇链末端与环氧化物竞争与路易斯酸的结合，并与阴离子链末端形成氢键以阻止环氧化物开环。我们报告说，双功能氨基环丙烯铝盐复合物在质子功能存在的情况下保持出色的活性，即使在高 CTA 浓度下也表现出对这些抑制途径的弹性。我们在双功能 ROCOP 系统中应用可逆失活链转移，以展示精确的分子量控制、CTA 官能团范围和可访问的聚合物结构。即使在高 CTA 浓度下，也表现出对这些抑制途径的弹性。我们在双功能 ROCOP