methoxyacetic acid 2-naphthalenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methoxyacetic acid 2-naphthalenylmethyl ester
• 英文别名: Naphthalen-2-ylmethyl 2-methoxyacetate；naphthalen-2-ylmethyl 2-methoxyacetate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RKPWAERHJGLYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-cyclopropanated oxabenzonorbornadiene 、 甲氧基乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到methoxyacetic acid 2-naphthalenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化的7-氧杂苯并降冰片二烯与羧酸亲核剂的2型开环反应

  摘要：

  摘要 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10 mol％p的最佳条件。加热至90°C的二氯乙烷中的甲苯磺酸一水合物。亲核试剂的量可以从大大过量减少到8个当量，而不会降低产率。当改变酸催化剂或羧酸亲核试剂的结构时，反应速率显示出对这些物质的酸度的显着依赖性。官能化的底物很好地耐受开环，在分子的桥头或芳族部分上具有取代基。目前的工作是对这种类型反应的第二种解释，它为2-萘基甲基酯提供了一条新途径。在这项工作中观察到的转换应可用于预测类似稠环系统的反应性。 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560565