L-783,277

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: L-783,277
• 英文别名: NP-009245；2-Hydroxy-4-methoxy-6-[(4R,5S,7Z,10S)-4,5,10-trihydroxy-6-oxo-7-undecenyl]benzoic acid mu-lactone；(4S,6Z,9S,10R)-9,10,18-trihydroxy-16-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,15,17-tetraene-2,8-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: QXPNJMHRUZCEAP-OVOCMQAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-783,277 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 dihydro-L-783,277
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯：天然存在的MEK的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  从Phoma sp。分离的间苯二酸内酯L-783,277。（ATCC 74403）来自髋臼Helvella的子实体，是一种有效而特异性的MEK（Map激酶激酶）抑制剂。L-783,277抑制MEK，IC50值为4 nM。它弱抑制Lck，对Raf，PKA和PKC无活性。L-783,277是MEK的不可逆抑制剂，相对于ATP具有竞争性。从同一培养物中分离出L-783,277的反式异构体L-783,290，并与几种半合成的间苯二酸内酯类似物一起进行了评估。提出了初步的构效关系。已经进行了几种独立的基于细胞的测定法来研究这些间苯二酸内酯化合物的生物学活性，并简要介绍了这些研究的结果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1086

文献信息

• Resorcylic Acid Lactones. Naturally Occurring Potent and Sclective Inbibitors.
  作者：ANNIE ZHAO、SEOK H. LEE、MARINA MOIENA、ROSALIND G. JENKINS、DENIS R. PATRICK、HANS E. HUBER、MICHAEL A. GOETZ、OTTO D. HENSENS、DEBORAH L. ZINK、DOLORES VILELLA、ANNE W. DOMBROWSKI、RUSSELL B. LINGHAM、LEEYUAN HUANG

  DOI：10.7164/antibiotics.52.1086

  日期：——

  isolated from the same culture and evaluated together with several semi-synthetic resorcylic acid lactone analogs. A preliminary structure-activity relationship is presented. Several independent cell-based assays have been carried out to study the biological activities of these resorcylic acid lactone compounds and a brief result summary from these studies is presented.

  从Phoma sp。分离的间苯二酸内酯L-783,277。（ATCC 74403）来自髋臼Helvella的子实体，是一种有效而特异性的MEK（Map激酶激酶）抑制剂。L-783,277抑制MEK，IC50值为4 nM。它弱抑制Lck，对Raf，PKA和PKC无活性。L-783,277是MEK的不可逆抑制剂，相对于ATP具有竞争性。从同一培养物中分离出L-783,277的反式异构体L-783,290，并与几种半合成的间苯二酸内酯类似物一起进行了评估。提出了初步的构效关系。已经进行了几种独立的基于细胞的测定法来研究这些间苯二酸内酯化合物的生物学活性，并简要介绍了这些研究的结果。