4,4-dimethyl-3-oxo-2-(4-trifluoromethylbenzyl)pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-oxo-2-(4-trifluoromethylbenzyl)pentanenitrile
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-3-oxo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pentanenitrile；4,4-dimethyl-3-oxo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pentanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO
• 分子量: 283.293
• InChiKey: YEZCHVGBMMFKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 新戊酰基乙腈 在 carbonyl(dihydrido)tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 哌啶乙酸盐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4,4-dimethyl-3-oxo-2-(4-trifluoromethylbenzyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Xantphos钌络合物从醇中形成C–C键

  摘要：

  Xantphos的钌配合物已被证明是将活性亚甲基化合物与多种醇进行烷基化的良好催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.069

文献信息

• C–C Bond formation from alcohols using a Xantphos ruthenium complex
  作者：Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.069

  日期：2006.9

  A ruthenium complex of Xantphos has been shown to be a good catalyst for the alkylation of active methylene compounds with a range of alcohols.

  Xantphos的钌配合物已被证明是将活性亚甲基化合物与多种醇进行烷基化的良好催化剂。
• Ruthenium xantphos complexes in hydrogen transfer processes: reactivity and mechanistic studies
  作者：Araminta E. W. Ledger、Paul A. Slatford、John P. Lowe、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b813543f

  日期：——

  The in situ combination of [Ru(PPh3)3(CO)H2] with xantphos is catalytically active for the alkylation of alcohols with the ketonitriletBuC(O)CH2CN in a model oxidation–Knoevenagel–reduction process. The precursor complex [Ru(xantphos)(PPh3)(CO)H2] was isolated and reacted with stoichiometric amounts of PhCH2OH and PhCHO. Under these conditions, the alcohol is decarbonylated to afford [Ru(xantphos)(CO)2H2] and finally [Ru(xantphos)(CO)3], both of which prove to be less active for catalysis than the starting complex. The reactivity of the xantphos system contrasts with that of [Ru(dppp)(PPh3)(CO)H2], which is catalytically inactive for the Knoevenagel reaction and fails to show any stoichiometric reactivity with alcohols.

  在模型氧化-Knoevenagel-还原过程中，[Ru(PPh3)3(CO)H2] 与 xantphos 的原位组合对醇与 ketonitrile tBuC(O)CH2CN 的烷基化具有催化活性。前驱体复合物 [Ru(xantphos)(PPh3)(CO)H2] 被分离出来，并与当量的 PhCH2OH 和 PhCHO 反应。在这些条件下，醇脱羰生成 [Ru(xantphos)(CO)2H2]，最终生成 [Ru(xantphos)(CO)3]，这两者在催化活性上均不如起始复合物。xantphos 体系的反应性与 [Ru(dppp)(PPh3)(CO)H2] 形成对比，后者对 Knoevenagel 反应无催化活性，并且与醇没有化学计量反应性。