(3R)-5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3R)-5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TWOBZOCYRADJOC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid 在 草酰氯 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的不对称迈克尔加成ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯与α，β不饱和二酯：范围和适用于茚酮衍生物的合成

  摘要：

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol400277h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (3R)-5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的不对称迈克尔加成ñ -叔-Butanesulfinyl亚氨酸酯与α，β不饱和二酯：范围和适用于茚酮衍生物的合成

  摘要：

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol400277h

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imidate with α,β-Unsaturated Diesters: Scope and Application to the Synthesis of Indanone Derivatives
  作者：Jinfang Wang、Yu Zhou、Lei Zhang、Zeng Li、Xianjie Chen、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol400277h

  日期：2013.4.5

  An additive-free and highly diastereoselective Michael addition reaction of an N-tert-butanesulfinyl imidate to α,β-unsaturated diesters has been developed using LDA as a base with good to excellent yields. The utility of this chemistry is further demonstrated by the asymmetric synthesis of 3-substituted indanone derivatives 8a, 8d, 8e, and 8i with high enantiomeric excess, which are potential building

  使用LDA作为碱，已经开发出了N-叔丁亚磺酰亚胺基亚氨酸酯与α，β-不饱和二酯的无添加剂和高度非对映选择性的迈克尔加成反应，具有良好或优异的收率。该化学的实用性通过具有高对映体过量的3-取代的茚满酮衍生物8a，8d，8e和8i的不对称合成进一步证明，它们是制备生物活性铅化合物的潜在组成部分。