吗啉-4-基(吡啶-3-基)乙腈 | 36740-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 吗啉-4-基(吡啶-3-基)乙腈
• 英文名称: α-(3-pyridyl)-α-(4-morpholino)acetonitrile
• 英文别名: 1-(N-morpholino)-1-(3-pyridyl)acetonitrile；2-morpholino-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile；morpholin-4-yl-pyridin-3-yl-acetonitrile；morpholino-(3-pyridyl)-acetonitrile；α-(3-pyridyl)-α-(4-morpholino)-acetonitrile；α-(pyridin-3-yl)-4-morpholineacetonitrile；Morpholin-4-yl(pyridin-3-yl)acetonitrile；2-morpholin-4-yl-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 36740-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00215318
• 分子量: 203.244
• InChiKey: SFXNZFATUMWBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >30.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基(吡啶-3-基)乙腈 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 190.25h， 生成 4'-hydroxynornicotine
  参考文献：
  名称：

  Metabolic .beta.-hydroxylation and N-oxidation of n'-nitrosonornicotine

  摘要：

  3'-Hydroxy-N'-nitrosonornicotine (2), 4'-hydroxy-N'-nitrosonornicotine (3), N'-nitrosonornicotine 1-N-oxide (4) were synthesized and identified as metabolites in the F-344 rat of the tobacco-specific carcinogen N'-nitrosonornicotine (1). For the synthesis of 2, myosmine (5) was converted to 3'-bromomyosmine (6). Displacement by acetate and hydrolysis gave 3'-hydroxymyosmine (7), which was reduced and nitrosated to give 2. 4'-Hydroxymyosmine (13), the precursor to 3, was prepared by ammonolysis of 1,2-epoxy-4-(N-morpholino)-4-(3-pyridyl)-4-cyanobutane (10). N'-Nitrosonornicotine 1-N-oxide (4) was prepared by m-chloroperbenzoic acid oxidation of 1. When 1 was incubated with liver microsomes from Aroclor-pretreated F-344 rats, trace amounts of 2 and 3 were produced and 4 was a major metabolite. The urine from rats treated with N'-nitrosonornicotine-2'-14C contained only trace amounts of 2 and 3, whereas 4 accounted for 6.7-9.4% of the dose.

  DOI：

  10.1021/jm00185a005
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-吡啶甲醛 、 三甲基氰硅烷 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到吗啉-4-基(吡啶-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  催化一锅绿色合成α-氨基腈：Cu（BF4）2.x H2O是高效催化剂

  摘要：

  背景：Strecker反应是首次报道的用于制备α-氨基腈的多组分反应。α-氨基腈是各种氨基酸，1，2-二嗪，杂环和生物活性化合物（如Saframycin A和Ecteinascidin 746）的重要中间体。采用Strecker方法使用MCR制备α-氨基腈，由于原子经济性而避免了多步操作，因此吸引了许多研究小组的注意。合成并遵循绿色化学原理。 方法：在纯净条件下，在一锅中以Cu（BF4）2.xH2O为催化剂，通过Strecker反应，通过TMSCN处理醛，胺，合成了A-氨基腈。已经用不同的伯胺和仲胺研究了各种芳族​​和脂族醛。 结果：通过在各种溶剂下选择模型反应来优化反应条件，并在纯净条件下发现良好的收率。此外，还研究了各种催化量的Cu（BF4）2.xH2O，发现3摩尔％的产率更高。已经用醛和胺的不同底物研究了该反应。通过比较其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）和物理

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321124549

文献信息

• Synthesis of substituted aryl amidines from aminoacetonitriles
  作者：Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、Juliang Zhu、Henry Wong、John F. Kadow、Nicholas A. Meanwell、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.142

  日期：2005.7

  oxidized by NiO2–H2O or MnO2 in the presence of a wide range of NH2-containing compounds to afford aryl amidines, presumably via iminium intermediates. A ‘one-pot’ procedure for the preparation of heteroaryl amidines from N-containing heteroaryl halides through a process comprising sequential SNAr substitution and oxidation has also been developed.

  在各种含NH 2的化合物存在下，芳基氨基乙腈被NiO 2 -H 2 O或MnO 2氧化，生成芳基am，大概是通过亚胺中间体。用于制备杂芳基脒从A“一锅”过程ñ通过包括连续s的处理含杂芳基卤化物Ñ氩置换和氧化也已经被开发。
• 6- And 8-heteroaryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04260756A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  This disclosure describes novel 6- and 8-heteroaryl and substituted 6- and 8-heteroaryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazines and their use as agents for treating anxiety.

  这份披露描述了新颖的6-和8-杂芳基及取代的6-和8-杂芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]-吡啶嗪，以及它们作为治疗焦虑症的药剂的用途。
• 1,3-Dioxolane compounds and their use as fungicides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04380544A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  1,3-Dioxolane derivatives of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, and acid addition salts of these compounds, a process for their preparation, fungicidal compositions containing these compounds as the active ingredient and methods for the use of such compounds or compositions for combatting fungi in agriculture and in horticulture are disclosed.

  本发明公开了式子 ##STR1## 中R为氢或C.sub.1-4烷基的1,3-二氧杂环己烷衍生物及其酸加成盐，以及它们的制备方法，包含这些化合物作为活性成分的杀真菌组合物，以及使用这些化合物或组合物在农业和园艺中对抗真菌的方法。
• 3-substituted pyridines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05194441A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  ##STR1## (X=OH; Y=--O--CHO, --O--CO--W.sup.3 R.sup.3, --O--SO.sub.2 --W.sup.3 R.sup.3 or X+Y=--O--CH(W.sup.3 R.sup.3)--O--, .sup.3 O.sup.3 CH(O.sup.3 W.sup.4 R.sup.4)--O--, --O--C(W.sup.3 R.sup.3)(O--W.sup.4 R.sup.4)--O--; W.sup.1 -W.sup.4 =direct bond, --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2, --CH(CH.sub.3)--, --CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--; R.sup.1 -R.sup.4 =unsubstituted or cylcoalkyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -haloalkyl, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1-3 alkyl radicals, C.sub.1 -C.sub.4 - alkoxy- C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl, substituted or unsubstituted 5-/6-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms; R.sup.2 is additionally H when X+Y=--O--CH(W.sup.3 R.sup.3)--O--, --O--CH(O--W.sup.4 R.sup.4)--O-- or --O--C(W.sup.3 R.sup.3)(O--W.sup.4 R.sup.4)--O-- and W.sup.2 =direct bond, except cis-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(pryid-3-yl)-1,2-epoxypropane, trans-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(pyrid-3-yl)-1,2-epoxypropane, 1-(2,4- dichlorophenyl)-2-(pryid-3-yl)-1,2-epoxybutane and 2,4-dichloro- .alpha.[1-hydroxy-1-(pyrid-3-yl)-ethyl]-benzyl methanesulfonate, and the N-oxides and the plant-tolerated mineral acid salts and metal complexes of I. The compounds I are suitable as fungicides.

  化合物I是一种杀真菌剂，其中X为OH，Y为--O--CHO，--O--CO--W.sup.3 R.sup.3，--O--SO.sub.2 --W.sup.3 R.sup.3或X+Y=--O--CH(W.sup.3 R.sup.3)--O--，.sup.3 O.sup.3 CH(O.sup.3 W.sup.4 R.sup.4)--O--，--O--C(W.sup.3 R.sup.3)(O--W.sup.4 R.sup.4)--O--；W.sup.1-W.sup.4为直接键，--CH.sub.2--，--CH.sub.2--CH.sub.2--，--CH(CH.sub.3)--，--CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 S--；R.sup.1-R.sup.4为未取代或环烷基取代的C.sub.1-C.sub.6卤代烷基，未取代或1-3个烷基取代的C.sub.3-C.sub.8环烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷基硫醚-C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基，取代或未取代的苯基或萘基，取代或未取代的含1至3个杂原子的5-/6-成员杂芳基；当X+Y=--O--CH(W.sup.3 R.sup.3)--O--，--O--CH(O--W.sup.4 R.sup.4)--O--或--O--C(W.sup.3 R.sup.3)(O--W.sup.4 R.sup.4)--O--且W.sup.2=直接键时，R.sup.2还可以是H，除去顺式-1-(2,4-二氯苯基)-2-(吡啶-3-基)-1,2-环氧丙烷，反式-1-(2,4-二氯苯基)-2-(吡啶-3-基)-1,2-环氧丙烷，1-(2,4-二氯苯基)-2-(吡啶-3-基)-1,2-环氧丁烷和2,4-二氯-α-[1-羟基-1-(吡啶-3-基)-乙基]-苄基甲烷磺酸盐，以及I的N-氧化物和植物耐受的矿酸盐和金属配合物。
• Cardiotonic use of 4,5-dihydro-6-(4-pyridinyl)-3(2H)-pyridazinones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04486431A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  4,5-Dihydro-4-R-6-(4-pyridinyl)-3(2H)-pyridazinone (IA) or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, where R is hydrogen or methyl, is shown as the active component in cardiotonic composition and method for increasing cardiac contractility in a patient requiring such treatment. Also shown is the preparation of IA by reacting a lower-alkyl 2-R-4-(BN)-4-cyano-4-(4-pyridinyl)butanoate with hydrazine, where R is hydrogen or methyl, and BN is 4-morpholinyl, 1-piperidinyl or 1-pyrrolidinyl.

  4,5-二氢-4-R-6-(4-吡啶基)-3(2H)-吡啶嗪酮(IA)或其药学上可接受的酸加成盐，其中R为氢或甲基，被证明是心脏强心剂组合物和增加需要此类治疗的患者心脏收缩力的方法中的活性成分。还展示了通过将较低烷基2-R-4-(BN)-4-氰基-4-(4-吡啶基)丁酸酯与肼反应制备IA的方法，其中R为氢或甲基，BN为4-吗啡啉基，1-哌啶基或1-吡咯烷基。