3-(4-aminophenyl)-2-phenylpropionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-2-phenylpropionitrile
• 英文别名: 4-Aminobenzyl-benzylcyanide；3-(4-aminophenyl)-2-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: WZASFFCBAUXABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(phenyl)-3-(4’-nitrophenyl)acrylonitrile 在 hydrotalcite-supported palladium nanoparticles 、 钯 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 3-(4-aminophenyl)-2-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  使用水滑石负载的金属物质作为多功能固体催化剂，环保型一锅法合成α-烷基腈。

  摘要：

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600317

文献信息

• Monoalkylations with alcohols by a cascade reaction on bifunctional solid catalysts: Reaction kinetics and mechanism
  作者：Avelino Corma、Tania Ródenas、María J. Sabater

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.01.029

  日期：2011.4

  process involves a series of three cascade reactions occurring on different catalytic sites. The alcohol undergoes oxidation to the corresponding aldehyde with the simultaneous formation of a metal hydride; then, the aldehyde reacts with a nucleophile formed “in situ” to give an alkene, and finally, the hydrogen from the hydride is transferred to the alkene to give a new C–C bond. A kinetic study on the

  由Pd在MgO上形成的双功能催化体系催化苯甲醇与苯乙腈，丙二酸二乙酯和硝基甲烷之间的级联过程，从而得到各自的α-单烷基化产物，而无需外部供应氢。该过程涉及在不同催化部位发生的一系列三个级联反应。醇经历氧化反应生成相应的醛，同时形成金属氢化物；然后，醛与“原位”形成的亲核试剂反应生成烯烃，最后，氢化物中的氢转移到烯烃上生成新的C-C键。 对苄基乙腈与苯甲醇的α-单烷基化反应的动力学研究表明，一锅法反应顺序的速率控制步骤是从表面氢化物到烯烃的氢转移反应，因此提高了整体反应速率当减小Pd金属颗粒的尺寸时。
• Pharmaceutically efficacious pteridine derivatives
  申请人：Roehm GmbH Chemische Fabrik

  公开号：US04874763A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  A pharmaceutically efficacious pteridine compound of formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, a --(A).sub.n --OR.sub.3 group, wherein R.sub.3 is hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl group, a --(A).sub.n --NR.sub.4 R.sub.5 group, wherein R.sub.4 and R.sub.5 independently of each other are hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl group or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom form a 5- or 6-membered ring that is substituted with a C.sub.1-4 alkyl group and wherein A is a linking group having 1 to 6 linking carbon atoms, one of which can be replaced by oxygen and wherein n is zero or one, and wherein R.sub.2 is hydrogen or, independently of R.sub.1, has the same meaning as R.sub.1, with the proviso that R.sub.1 and R.sub.2 are not simultaneously hydrogen, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof.

  一种具有药物效力的黄嘌呤类化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢、卤素、三氟甲基、硝基、--(A).sub.n--OR.sub.3基团，其中R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷基，--(A).sub.n--NR.sub.4R.sub.5基团，其中R.sub.4和R.sub.5独立地为氢或C.sub.1-6烷基，或R.sub.4和R.sub.5与氮原子一起形成一个5-或6-成员环，该环被C.sub.1-4烷基取代，其中A是具有1到6个连接碳原子的连接基团，其中一个可以被氧替换，n为零或一，R.sub.2为氢或与R.sub.1独立，具有与R.sub.1相同的含义，但R.sub.1和R.sub.2不同时为氢，并且其生理上可接受的酸盐。
• One-pot synthesis of α-alkylated nitriles with carbonyl compounds through consecutive aldol reaction/hydrogenation using a hydrotalcite-supported palladium nanoparticle as a multifunctional heterogeneous catalyst
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.053

  日期：2005.8

  alpha-Alkylation of various nitriles with carbonyl compounds successfully proceeded using a hydrotalcite-supported palladium nanoparticle as a multifunctional catalyst. The alkylated nitriles were formed through aldol reaction at base sites on the hydrotalcite surface followed by hydrogenation by molecular hydrogen on the palladium nanoparticle. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4874763A
  申请人：——

  公开号：US4874763A

  公开（公告）日：1989-10-17
• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。